Question

【題目】將貓薄荷中分離出的荊芥內酯與等物質的量的氫氣進行加成，得到的二氫荊芥內酯是一種有效的驅蟲劑，可用于商業生產．如圖為二氫荊芥內酯的一種合成路線：

已知A（C10H16O）的結構中有一個五元環，核磁共振氫譜顯示其側鏈上有四個不同環境的氫，且峰面積比為1：2：3：3．
回答下列問題：
（1）A的結構簡式為 ， B含有的官能團的名稱是 ．
（2）B與CH3OH發生的反應類型是 ， C與HBr發生的反應類型是 ．
（3）由D生成二氫荊芥內酯的化學方程式為 ．
（4）D在某催化劑作用下可發生反應生成一種高聚物，其結構簡式為 ， 若該高聚物平均相對分子質量約為20000，則其平均聚合度約為（填標號）．
a.54b.108 c.119 d.133
（5）寫出符合以下條件的二氫荊芥內酯的同分異構體的結構簡式 ， 其分子中最多有個碳原子在同一平面上．
①結構中含有苯環 ②只有一個側鏈
③能發生酯化反應 ④不能發生消去反應．

Answer 1

【答案】
（1）；羧基、碳碳雙鍵
（2）取代反應；加成反應
（3）
（4）；c
（5）；8
【解析】A的分子式為C10H16O，不飽和度為 =3，A的結構中有一個五元環，結合 的結構可知A為 ，發生氧化反應得到B為 ，B與甲醇發生轉化反應得到 ，再與HBr反應加成反應得到 ，在堿性條件下發生水解反應、酸化得到D為 ． 1）A的結構簡式為 ，B為 ，含有的官能團為：羧基、碳碳雙鍵，故答案為： ；羧基、碳碳雙鍵；
2）B與CH3OH發生的反應屬于取代反應，C與HBr發生的反應屬于加成反應，故答案為：取代反應；加成反應；
3）由D生成二氫荊芥內酯的化學方程式為： ，故答案為： ；4）D為 ，含有羧基、羥基，在某催化劑作用下可發生羧基反應，生成一種高聚物的結構簡式為 ，若該高聚物平均相對分子質量約為20000，則其平均聚合度約為 =119，故答案為： ；c；5）符合以下條件的二氫荊芥內酯的同分異構體：①結構中含有苯環，則側鏈沒有不飽和鍵； ②只有一個側鏈，③能發生酯化反應，含有羥基，④不能發生消去反應，該同分異構體結構簡式為： ，苯環為平面結構，旋轉碳碳單鍵可以使亞甲基或甲基中碳原子處于苯的平面結構內，最多有8個碳原子處于同一平面內，故答案為： ；8．A的分子式為C10H16O，不飽和度為 =3，A的結構中有一個五元環，結合 的結構可知A為 ，發生氧化反應得到B為 ，B與甲醇發生轉化反應得到 ，再與HBr反應加成反應得到 ，在堿性條件下發生水解反應、酸化得到D為 ，據此解答．