Question

（2008?揭陽一模）從物質A開始有如圖所示的轉化關系（其中部分產物已略去）．已知H能使溴的CCl₄溶液褪色；1mol F（分子式C₄H₆O₂）與足量新制的Cu（OH）₂在加熱條件下充分反應可生成2molCu₂O．分析圖表并回答問題：

（1）A可能的兩種情況的結構簡式：

；

；
（2）寫出反應類型：E→H

消去反應

、H→I

加聚反應

；
（3）寫出C→F的化學方程式：

+O₂

Cu

△

+2H₂O

．
（4）請設計出由丙烯合成CH₃-CH（OH）-COOH的反應流程圖（有機物用結構簡式表示，必須注明反應條件）．提示：①合成過程中無機試劑任選；②反應流程圖表示方法示例如下：
B 

反應物

反應條件

C 

反應物

反應條件

…G

反應物

反應條件

．

Answer 1

分析：H在一定條件下反應生成I，反應前后各元素的組成比不變，且H能使溴的CCl₄溶液褪色，說明H反應生成I應為加聚反應說明H中含有C=C，則H為CH₂=CHCOOH，I為，由此可知E應為CH₃CH（OH）COOH，被氧化生成M，M為，不能發生銀鏡反應，B應為CH₃CH（OH）COONa，說明A在堿性條件下生成CH₃CH（OH）COONa、NaCl和C，D為氯化鈉，G為AgCl，C的分子式為C₄H₁₀O₂，分子中含有甲基，由C催化氧化生成F（C₄H₆O₂），1molF分子式C₄H₆O₂）與足量新制的Cu（OH）₂在加熱條件下充分反應可生成2molCu₂O，則F分子中含有2個-CHO，故C為，F為，所以有機物A為或，結合有機物的結構和性質解答該題．

解答：解：H在一定條件下反應生成I，反應前后各元素的組成比不變，且H能使溴的CCl₄溶液褪色，說明H反應生成I應為加聚反應說明H中含有C=C，則H為CH₂=CHCOOH，I為，由此可知E應為CH₃CH（OH）COOH，被氧化生成M，M為，不能發生銀鏡反應，B應為CH₃CH（OH）COONa，說明A在堿性條件下生成CH₃CH（OH）COONa、NaCl和C，D為氯化鈉，G為AgCl，C的分子式為C₄H₁₀O₂，分子中含有甲基，由C催化氧化生成F（C₄H₆O₂），1molF分子式C₄H₆O₂）與足量新制的Cu（OH）₂在加熱條件下充分反應可生成2molCu₂O，則F分子中含有2個-CHO，故C為，F為，所以有機物A為或，
（1）由以上分析可知A為或，
故答案為：或；

（2）E→H是CH₃CH（OH）COOH發生消去反應生成CH₂=CHCOOH，H→I是CH₂=CHCOOH發生加聚反應生成，
故答案為：消去反應，加聚反應；
（3）C→F是氧化為，反應方程式為：

+O₂

Cu

△

+2H₂O，
故答案為：+O₂

Cu

△

+2H₂O；

（4）由丙烯、NaOH溶液、H₂、O₂、Br₂等為原料合成CH₃CH（OH）COOH，可涉及以下反應流程：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷，題目難度中等，本題注意根據有機物反應的特點和含有的官能團逆向推斷．