Question

【題目】以有機(jī)物A為原料合成重要精細(xì)化工中間體TMBA（）和抗癲癇藥物H（）的路線如圖（部分反應(yīng)略去條件和試劑）：

已知：I．RONa+R′X→ROR′+NaX；

II．RCHO+ R′CH2CHO +H2O（R、R′表示烴基或氫）

（1）A的名稱是 ；

C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則C分子中含氧官能團(tuán)的名稱 ．

（2）①和②的反應(yīng)類型分別是 、 ．

（3）E的結(jié)構(gòu)簡式是 ，試劑a的分子式是 ．

（4）C→D的化學(xué)方程式是 ．

（5）D的同分異構(gòu)體有多種，其中屬于芳香族酯類化合物的共有 種．

（6）F與新制Cu（OH）2懸濁液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是 ．

（7）已知酰胺鍵（）有類似酯基水解的性質(zhì)，寫出抗癲癇病藥物H與足量NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式 。

Answer 1

【答案】（1） 苯酚； 羥基、醛基 （3分） （2） 加成反應(yīng) 、 氧化反應(yīng) （2分）

（3） ， C2H4O （2分）

（4） +2Br2→+2HBr （2分）

（5） 6 （2分）

（6）（2分）

（7）+NaOH→+H2NC（CH3）2 （2分）

【解析】

試題分析：A的分子式為C6H6O，而能與HCHO反應(yīng)生成B，由B的結(jié)構(gòu)可知A為；B的分子式為C7H8O2，生成的C的分子式為C7H6O2，則反應(yīng)②為羥基氧化為醛基，則C的結(jié)構(gòu)簡式為：，C與溴發(fā)生酚羥基鄰位取代生成D為，由信息I中的反應(yīng)可知，D與甲醇鈉反應(yīng)生成E為．由H的結(jié)構(gòu)可知G為，逆推可知F為，結(jié)合信息II可知，TMBA與CH2CHO在堿性條件下生成F；

（1）由上述分析可知，A為，名稱為苯酚，C的結(jié)構(gòu)簡式為：C分子中含氧官能團(tuán)的名稱是：羥基、醛基；

（2）反應(yīng)①的反應(yīng)物為苯酚和甲醛，生成物為B，對(duì)比結(jié)構(gòu)可知反應(yīng)①為加成反應(yīng)；反應(yīng)②為醇羥基氧化為醛基；

（3）由上述分析可知，E的結(jié)構(gòu)簡式為試劑a的分子式是C2H4O；

（4）C→D的化學(xué)方程式為+2Br2→+2HBr；

（5）D為，屬于芳香族酯類化合物一定含有-OOCH，2個(gè)Br原子相鄰時(shí)，-OOCH有2種位置，2個(gè)Br原子相間時(shí)，-OOCH有3種位置，2個(gè)Br原子相對(duì)時(shí)，-OOCH有1種位置，故共有2+3+1=6種；

（6）F為，與新制Cu（OH）2懸濁液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是；

（7）抗癲癇病藥物H含有酰胺鍵，在NaOH條件下發(fā)生水解，則反應(yīng)的化學(xué)方程式為+NaOH→+H2NCH（CH3）2。