Question

【題目】【2016江蘇卷】化合物H是合成抗心律失常藥物決奈達隆的一種中間體，可通過以下方法合成：

（1）D中的含氧官能團名稱為____________（寫兩種）。

（2）F→G的反應類型為___________。

（3）寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構體的結構簡式：_________。

①能發生銀鏡反應；②能發生水解反應，其水解產物之一能與FeCl3溶液發生顯色反應；

③分子中只有4種不同化學環境的氫。

（4）E經還原得到F，E的分子是為C14H17O3N，寫出E的結構簡式：___________。

（5）已知：①苯胺（）易被氧化

②

請以甲苯和（CH3CO）2O為原料制備，寫出制備的合成路線流程圖（無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）。

Answer 1

【答案】（1）（酚）羥基、羰基、酰胺鍵 （2）消去反應

（3）或或

（4）

（5）

【解析】

試題分析：（1）根據D的結構簡式可知D中的含氧官能團名稱為羥基、羰基、酰胺鍵。

（2）根據F和G的結構簡式可知F→G的反應類型為羥基的消去反應。

（3）①能發生銀鏡反應，說明含有醛基；②能發生水解反應，其水解產物之一能與FeCl3溶液發生顯色反應，這說明應該是酚羥基和甲酸形成的酯基；③分子中只有4種不同化學環境的氫，因此苯環上取代基應該是對稱的，所以符合條件的有機物同分異構體為或或。

（4）E經還原得到F，E的分子是為C14H17O3N，根據D、F的結構簡式可知該反應應該是羰基與氫氣的加成反應，所以E的結構簡式為。

（5）由于苯胺易被氧化，因此首先將甲苯硝化，將硝基還原為氨基后與（CH3CO）2O發生取代反應，最后再氧化甲基變為羧基，可得到產品，流程圖為