Question

【題目】化合物G是制備治療高血壓藥物納多洛爾的中間體。實驗室由A制備G的一種路線如下:

(1)A的化學名稱是_____________________________。

(2)H中所含官能團的名稱是____________________；由G生成H的反應類型是_________。

(3)C的結構簡式為______________，F的結構簡式為_________________。

(4)由D生成E的化學方程式為_______________________________。

(5)芳香族化合物X是F的同分異構體，1molX最多可與4molNaOH反應，其核磁共振氯譜顯示分子中有3種不同化學環境的氫，且峰面積比為3:3:1。寫出兩種符合要求的X的結構簡式:_______________。

(6)寫出以甲苯和(CH3CO)2O為原料(其他無機試劑任選)制備化合物的合成路線：_______________________________________________________。

Answer 1

【答案】 萘 羥基、醚鍵 取代反應

【解析】根據流程圖，A()發生磺化反應生成B，根據D的結構可知B為，B在堿性條件下水解，再酸性后生成C，C為，C發生還原反應生成D()，D與乙酸酐發生取代反應生成E，結合E的分子式可知E為，根據F的分子式(C12H14O4)結合H的結構可知，F為，F在氫氧化鈉溶液中水解后酸化生成G，G為，G與發生取代反應生成H()。

(1)A的結構簡式為，名稱為萘，故答案為：萘；

(2)H()中所含官能團有羥基、醚鍵；G與發生取代反應生成H，故答案為：羥基、醚鍵；取代反應；

(3)根據上述分析，C的結構簡式為，F的結構簡式為，故答案為：；；

(4) D與乙酸酐發生取代反應生成E，反應的化學方程式為，故答案為：；

(5) F為，芳香族化合物X是F的同分異構體，1molX最多可與4molNaOH反應，說明結構中如果含有酯基，則酯基水解生成的羥基為酚羥基；含有其核磁共振氯譜顯示分子中有3種不同化學環境的氫，且峰面積比為3:3:1符合要求的X有、、、等，故答案為：、、、(任寫2種)；

(6)以甲苯和(CH3CO)2O為原料制備化合物，苯環上的羧基可以有甲基氧化得到，苯環上引入酯基，需要顯引入酚羥基，根據流程圖中A→C的提示可以完成，因此合成路線為，故答案為：。