Question

【題目】醋硝香豆素是一種洽療心腦血管疾病的藥物，能阻礙血栓擴展。醋硝香豆素可以通過以下方法合成(部分反應條件已省略)。

請回答下列問題：

(1)A的名稱是___________；醋硝香豆素中所含官能團的名稱為___________。

(2)反應①的反應類型是___________；反應⑤的反應類型為___________。

(3)C的結構簡式為___________；反應④的化學方程式為______________________。

(4)關于E物質下列說法正確的是___________(填字母)

a.可以用酸性高錳酸鉀溶液鑒別D和E

b.在核磁共振氫譜中有五組吸收峰

c存在順反異構

d可以發生加成反應、聚合反應、氧化反應和消去反應

(5)分子結構中只含有一個環，且同時符合下列條件的G的同分異構體共有___________種

①可與氯化鐵溶液發生顯色反應；②可與碳酸氫鈉溶液反應生成二氧化碳氣體。

其中，苯環上的一氯代物只有兩種的結構簡式為___________。區分上述G的各種同分異構體可選用的儀器是___________(填字母)

a.元素分析儀 b.紅外光譜儀 c.核磁共振儀

Answer 1

【答案】對硝基甲苯 羰基、酯基、硝基 取代反應 加成反應 bc 13 bc

【解析】

甲苯與濃硝酸發生對位的硝基取代得到對硝基甲苯；對硝基甲苯再與Br2發生取代反應，取代產物再與水發生加成反應生成C，C為對硝基苯甲醇；對硝基苯甲醇再經過氧化反應生成對硝基苯甲醛，其再在一定條件下與丙酮分子間消去一分子水生成E，進而E的雙鍵斷裂和G發生加成反應，生成醋硝香豆素。

(1) 甲苯與濃硝酸發生對位的硝基取代得到對硝基甲苯，醋硝香豆素中所含官能團有羰基、酯基、硝基；

故答案為：對硝基甲苯；羰基、酯基、硝基；

(2) 反應①是甲苯在濃硫酸做催化劑的條件下，與濃硝酸發生取代反應，E的雙鍵斷裂和G反應生成加成反應生成醋硝香豆素；

故答案為：取代反應，加成反應；

(3) B與水發生加成反應生成C，C為對硝基苯甲醇，對硝基苯甲醇再經過氧化反應生成對硝基苯甲醛，C物質的結構簡式為：，反應④是苯酚與丙二酸酐發生取代反應，方程式為：；

故答案為：；；

(4)a.D物質中含有醛基，能被高錳酸鉀氧化，E物質中含有碳碳雙鍵，也能被高錳酸鉀氧化，所以不能用高錳酸鉀鑒別D和E，故A錯誤；

b.E物質中，以硝基所在碳原子和對位碳原子為對稱軸，苯環上有兩種不同環境的H原子，碳碳雙鍵上有兩種不同的H原子，乙酰基上有一個甲基，即E物質含有5種不同的H原子，所以在核磁共振氫譜中有五組吸收峰，故b正確；

c. 由于在不飽和的碳碳雙鍵上連有不同的原子或原子團，它們可以在雙鍵的同側，也可在雙鍵的異側，故存在順反異構，故c正確；

d.. 物質E中含有碳碳雙鍵和羰基可以發生加成反應，碳碳雙鍵可以發生聚合反應、氧化反應和還原反應，但是不能發生消去反應，故d錯誤；

故答案為：bc；

(5) G為，分子結構中只含一個環，G的同分異構體符合下列條件，可與氯化鐵溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基，可與碳酸氫鈉溶液反應生成二氧化碳氣體，說明含有羧基。如果取代基為羧基、碳碳三鍵、羥基，且羧基、羥基位于鄰位，則有4種同分異構體；如果羧基、羥基位于間位，則有4種同分異構體；如果羧基、羥基位于對位，則有2種同分異構體，如果取代基為－C≡CCOOH、－OH，有鄰、間、對三種結構，所以共有13種同分異構體。

其中苯環上的一氯代物只有兩種的同分異構體的結構簡式為，區分上述G的各種同分異構體，需要確定化合物中核磁共振氫譜中吸收峰數量及面積比，以及確定化合物所含基團結構，所以需要使用核磁共振儀和紅外光譜儀；

故答案為：13；；bc。