Question

【題目】化合物F是一種最新合成的溶瘤藥物，可通過以下方法合成：

⑴F中所含官能團名稱為_____________。

⑵A→B的反應類型是_____________。

⑶C的結構簡式為_____________。

⑷寫出同時滿足下列條件的的一種同分異構體G的結構簡式：

_____________。

①G分子中有4種不同化學環境的氫；

②G的水解產物均能發生銀鏡反應，其中一種產物還能與FeCl3溶液發生顯色反應。

⑸請寫出以、(C6H5)3P為原料制備化合物的合成路線流程圖________（無機試劑任選，合成路線流程圖示例見本題題干）。

Answer 1

【答案】 碳碳雙鍵、酯基 取代反應 或

【解析】⑴F為，其中所含官能團為碳碳雙鍵、酯基，故答案為：碳碳雙鍵、酯基；

⑵根據流程圖，A中苯環上的一個氫原子被CH3CO-取代生成B，故答案為：取代反應；

⑶根據流程圖中B和D的結構可知，B中羰基被還原生成，中羥基被溴原子取代生成D，因此C的結構簡式為，故答案為：；

⑷①G分子中有4種不同化學環境的氫；

②G的水解產物均能發生銀鏡反應，說明屬于甲酸酯，且C中含有醛基，其中一種產物還能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明生成的產物中含有酚羥基，滿足條件的的同分異構體有或，故答案為：或；

⑸以、(C6H5)3P為原料制備化合物，根據流程圖中的信息，要合成，需要合成和，因此可以由與溴化氫加成，生成，水解后再氧化即可生成，與(C6H5)3P/span>反應可以生成，因此合成路線為，故答案為：。