Question

（12分）【化學一有機化學基礎】
M是一種重要的粘合劑，其合成路線如下：

請回答下列問題：
(l)物質C中所含官能團的名稱是_________。
（2） H→I的反應類型是_________；檢驗物質B常用的試劑是_________。
（3） C→D、D→E的反應順序不能顛倒的原因__________________。
（4）寫出與G具有相同的官能團的同分異構體的結構簡式：_________。
（5）寫出E→F的化學方程式：_______________________________。

Answer 1

（12分）
（1）碳碳雙鍵、醛基（2分）
（2）加成反應 堿性Cu(OH)₂濁液（或銀氨溶液）（4分）
（3）防止碳碳雙鍵被氧化（2分）
（4）CH≡CCH₂COOH（2分）
（5）CH₃CHBrCHBrCOOH+3KOHCH₃C≡CCOOK+2KBr+3H₂O（2分）

試題分析：A在Cu/?條件下與O₂反應生成CH₃CHO，則A為CH₃CH₂OH，根據題目所給信息，CH₃CHO在OH?、?條件下反應生成的C為：CH₃CH=CHCHO，C與Br₂/CCl₄反應生成的D為：CH₃CHBrCHBrCHO，D氧化生成的E為：CH₃CHBrCHBrCOOH，F為CH₃C≡CCOOK，G為CH₃C≡CCOOH，A與G發生酯化反應生成的H為：CH₃C≡CCOOC₂H₅，H與HCN發生加成反應生成的I為：CH₃CH="CCNCOO" C₂H₅。
（1）物質C的結構簡式為：CH₃CH=CHCHO，含有的官能團為：碳碳雙鍵、醛基。
（2）H→I發生碳碳三鍵與HCN的加成反應；B為CH₃CHO，可用堿性Cu(OH)₂濁液（或銀氨溶液）檢驗。
（3）C→D為碳碳雙鍵與Br₂發生加成反應，D→E為醛基氧化為羧基，所以先發生C→D，再發生D→E可防止碳碳雙鍵被氧化。
（4）G為CH₃C≡CCOOH，與G具有相同的官能團的同分異構體，碳碳三鍵的位置變化，結構簡式為：CH≡CCH₂COOH
（5）E→F發生消去反應，得到碳碳三鍵，所以化學方程式為：
CH₃CHBrCHBrCOOH+3KOHCH₃C≡CCOOK+2KBr+3H₂O