Question

（2013?崇明縣一模）已知：①不飽和碳上的氫可與1，3-丁二烯發生1，4加成．如：CH₂=CH₂+CH₂=CH-CH=CH₂  

△

②（CH₃）₂C═CHCH₃

KMnO4

H+

CH₃-C-CH₃+CH₃+CH₃COOH聚-3-羥基丁酸酯（PHB），可用于制造可降解塑料等，它由3-羥基丁酸[CH₃CH（OH）CH₂COOH]分子聚合而成．合成聚-3-羥基丁酸酯的途徑很多，其中有一種途徑的副產物少、污染小、原子利用率高，其合成路線如下：

試回答下列問題：
（1）下列關于CH₂=CH-CH=CH₂的敘述中，正確的是

BC

A．CH₂=CH-CH=CH₂可以通過加聚反應合成天然橡膠
B．CH₂=CH-CH=CH₂中的原子可能在同一平面上
C．CH₂=CH-CH=CH₂可以一步合成
D．CH₂=CH-CH=CH₂能與溴水、酸性高錳酸鉀發生加成反應而使之褪色
（2）上述轉化過程中屬于加成反應的是

①、③

（填序號）．
（3）反應②符合綠色化學思想（原料中碳原子100%轉化成產物，不產生副產物），則A的結構簡式為

．
（4）寫出反應④的化學方程式

．
（5）寫出兩種能發生銀鏡反應，且能與氫氧化鈉溶液發生水解反應的C的同分異構體的結構簡式．

、

．
（6）為研究物質的芳香性，可將CH≡C-CH₃三聚得到苯的同系物，寫出產物可能的結構簡式．

、

．

Answer 1

分析：D發生反應生成PHB，則D是3-羥基丁酸[CH₃CH（OH）CH₂COOH]，C和氫氣發生加成反應生成D，根據D的結構簡式知，C的結構簡式為：CH₃COCH₂COOH，B被酸性高錳酸鉀氧化且酸化后生成C，則B的結構簡式為：CH₂=C（CH₃）CH₂CH=CH₂，A和1，3-丁二烯發生加成反應生成B，反應②符合綠色化學思想（原料中碳原子100%轉化成產物，不產生副產物），則A的結構簡式為：，結合有機物的官能團及其性質分析解答．

解答：解：D發生反應生成PHB，則D是3-羥基丁酸[CH₃CH（OH）CH₂COOH]，C和氫氣發生加成反應生成D，根據D的結構簡式知，C的結構簡式為：CH₃COCH₂COOH，B被酸性高錳酸鉀氧化且酸化后生成C，則B的結構簡式為：CH₂=C（CH₃）CH₂CH=CH₂，A和1，3-丁二烯發生加成反應生成B，反應②符合綠色化學思想（原料中碳原子100%轉化成產物，不產生副產物），則A的結構簡式為：，
（1）A．2-甲基1，3-丁二烯可以通過加聚反應合成天然橡膠，故錯誤；
B．根據乙烯的結構知，CH₂=CH-CH=CH₂中的原子可能在同一平面上，故正確；
C．CH₂=CH-CH=CH₂發生分子間加成反應一步合成，故正確；
D．CH₂=CH-CH=CH₂能與溴水發生加成反應，能被酸性高錳酸鉀氧化，故錯誤；
故選BC；       
（2）通過以上分析知，屬于加成反應的是①、③，故答案為：①、③；       
（3）通過以上分析知，A的結構簡式為：，故答案為：；
（4）3-羥基丁酸在一定條件下能發生縮聚反應生成聚3-羥基丁酸酯和水，反應方程式為：，
故答案為：；

（5）能發生銀鏡反應說明含有醛基，能與氫氧化鈉溶液發生水解反應說明含有酯基，結合C的結構簡式知，C的該同分異構體為：
，故答案為：
（6）CH≡C-CH₃三聚得到苯的同系物，其可能結構簡式為：、，故答案為：、，．

點評：本題考查有機物的推斷，根據反應前后有機物的結構并結合題給信息采用逆推的方法進行分析解答，難點是同分異構體的判斷，難度中等．