Question

【題目】1，3—環(huán)己二酮（）常用作醫(yī)藥中間體，用于有機合成。下列是一種合成1，3—環(huán)己二酮的路線。

回答下列問題：

(1)甲的分子式為__________。

(2)丙中含有官能團的名稱是__________。

(3)反應(yīng)①的反應(yīng)類型是________；反應(yīng)②的反應(yīng)類型是_______。

(4)反應(yīng)④的化學(xué)方程式_______。

(5)符合下列條件的乙的同分異構(gòu)體共有______種。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

②能與NaHCO3溶液反應(yīng)，且1mol乙與足量NaHCO3溶液反應(yīng)時產(chǎn)生氣體22.4L（標(biāo)準(zhǔn)狀況）。

寫出其中在核磁共振氫譜中峰面積之比為1∶6∶2∶1的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：________。（任意一種）

(6)設(shè)計以（丙酮）、乙醇為原料制備（2，4—戊二醇）的合成路線（無機試劑任選）_______。

Answer 1

【答案】C6H11Br 醛基、羰基（酮基） 消去反應(yīng) 氧化反應(yīng) 12 或 CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3

【解析】

(1)~(4)由和乙的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合中間產(chǎn)物的分子式，可推斷出其為；由及反應(yīng)條件，可推斷出丁為。

(5)由性質(zhì)可推斷出該有機物分子中含有1個-CHO和1個-COOH。然后固定-COOH在碳鏈的一端，寫出烴基C4H9-的可能結(jié)構(gòu)，再用-CHO取代其中的1個H原子，便得出可能的同分異構(gòu)體。

寫出其中在核磁共振氫譜中峰面積之比為1∶6∶2∶1的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式時，應(yīng)從分析組成切入，由氫原子的種類及峰面積，可確定分子中含有1個-COOH、1個-CHO、2個-CH3、1個-CH2-及1個，將它們進(jìn)行組合，便得出其結(jié)構(gòu)簡式。

(6)由 、乙醇為原料制備，從碳原子看，原料及產(chǎn)品碳原子數(shù)都為5個；從反應(yīng)物考慮，應(yīng)使用信息“”。

(1)甲的結(jié)構(gòu)簡式為，分子式為C6H11Br。答案為：C6H11Br；

(2)丙的結(jié)構(gòu)簡式為，含有官能團的名稱是醛基、羰基（酮基）。答案為：醛基、羰基（酮基）；

(3)反應(yīng)①為生成，反應(yīng)類型是消去反應(yīng)；反應(yīng)②為生成，反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)。答案為：消去反應(yīng)；氧化反應(yīng)；

(4)反應(yīng)④為生成，化學(xué)方程式。答案為：；

(5)由性質(zhì)可推斷出該有機物分子中含有1個-CHO和1個-COOH。然后固定-COOH在碳鏈的一端，寫出烴基C4H9-的可能結(jié)構(gòu)，即為CH3-CH2-CH2-CH2-COOH、CH3-CH2-CH(CH3)-COOH、(CH3)2CH-CH2-COOH、(CH3)3C-COOH，然后再用-CHO取代其中的1個H原子，異構(gòu)體的種類分別為4、4、3、1種，共計12種。其中在核磁共振氫譜中峰面積之比為1∶6∶2∶1的一種同分異構(gòu)體，由氫原子的種類及峰面積，可確定分子中含有1個-COOH、1個-CHO、2個-CH3、1個-CH2-及1個，將它們進(jìn)行組合，便得出其結(jié)構(gòu)簡式為或。答案為：或；

(6) 由 、乙醇為原料制備，應(yīng)先將乙醇氧化為乙酸，乙酸再轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯，然后與發(fā)生取代反應(yīng)，生成，再與H2發(fā)生加成反應(yīng)，便可得到目標(biāo)有機物。合成路線為CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3。答案為：CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3。