Question

【題目】利用芳香烴X和烯烴Y可以合成紫外線吸收劑BAD．
已知：G不能發生銀鏡反應，B遇FeCl3溶液顯紫色，C到D的過程為引入羧基（﹣COOH）的反應．其中BAD結構簡式為：
BAD的合成路線如下：

試回答下列問題：
（1）寫出結構簡式YD ．
（2）屬于加成反應的有（填數字序號） ．
（3）1molBAD最多可與含molNaOH的溶液完全反應．
（4）寫出方程式反應④ ． F+E ．
（5）E有多種同分異構體，判斷符合下列要求的同分異構體數目為種．
①能發生銀鏡反應②遇FeCl3溶液顯紫色③核磁共振氫譜圖中有四個吸收峰．

Answer 1

【答案】
（1）CH3CH=CH2；
（2）③
（3）6
（4）；
（5）3
【解析】解：C到D的過程為引入羧基（﹣COOH）的反應，由轉化關系可知E含有羧基，結合BAD結構簡式可知E為 ，H為 ，根據D的分子式結合E的結構可知D為 ，再根據B的分子式可知B為 ，則A為 ，烴X為 ，F在Cu為催化劑條件下發生催化氧化生成G，G不能發生銀鏡反應，結合B和H的結構可知G為 ，則F為CH3CH（OH）CH3 ， 烴Y為CH3CH=CH2 ． （1）由上述分析可知，Y的結構簡式為CH3CH=CH2 ， D的結構簡式為： ，
故答案為：CH3CH=CH2； ；（2）由轉化關系可知，①為取代反應，②為取代反應，③為加成反應，④為氧化反應，⑤為取代反應，故答案為：③；（3）根據BAD結構簡式可知，BAD水解生成4個酚羥基和2個羧基，則1molBAD最多可與含6molNaOH的溶液反應，
故答案為：6；（4）反應④的反應方程式為： ，
F+E反應方程式為： ，
故答案為： ； ；（5）E（ ）的同分異構體有下列性質：①與FeCl3反應，溶液呈紫色，說明含有酚羥基；②能發生銀鏡反應，說明含有醛基，③核磁共振氫譜圖中有四個吸收峰，說明分子組成中有4種H原子，符合條件的同分異構體的結構簡式有： 、 、 ，
故答案為：3．
C到D的過程為引入羧基（﹣COOH）的反應，由轉化關系可知E含有羧基，結合BAD結構簡式可知E為 ，H為 ，根據D的分子式結合E的結構可知D為 ，再根據B的分子式可知B為 ，則A為 ，烴X為 ，F在Cu為催化劑條件下發生催化氧化生成G，G不能發生銀鏡反應，結合B和H的結構可知G為 ，則F為CH3CH（OH）CH3 ， 烴Y為CH3CH=CH2 ， 據此解答．