Question

油漆、膠粘劑行業的新型溶劑——碳酸二甲酯（簡稱DMC）是近年來受到國內外廣泛關注的環保型綠色化工產品。其分子結構中含有特別的原子基團，無機物H₂CO₃也可以寫成結構。國內外現有DMC的合成方法很多，如酯交換法：
 
（1）有機物I的結構簡式為              ；
（2）DMC參與以下反應①：

有機物III分子式為               ；
有機物II與過量飽和溴水反應的化學反應方程式為                          。
（3）DMC與足量NaOH溶液反應的化學方程式為                            （注明條件）。
（4）有機物IV是有機物III的一種同分異構體，且IV具有以下性質特征：
A．是一種芳香族化合物                    B．能與FeCl₃發生顯色反應
C．能發生水解反應，也能發生銀鏡反應      D．苯環上的一氯代物有兩種
則有機物IV的結構簡式為                 。
（5）以DMC合成殺蟲劑西維因的路線如下：

其中生成有機物V的反應類似于反應①，有機物V的結構簡式為              。
1mol西維因最多可與        mol H₂發生加成反應。

Answer 1

（14分）
（1）CH₃CH₃ （2分）
（2） C₈H₈O₃ （2分）
（2分）
（3）+ 2NaOH Na₂CO₃ + 2CH₃OH  （2分）
（4） （2分）
（5）（2分）   5（2分）

試題分析：（1）1個DMC含有2個CH₃O—，1個—CO—，對比酯交換法反應物和生成物的結構，發現該反應的實質是取代反應，則有機物I的結構簡式為CH₃CH₃；（2）觀察有機物III的結構簡式，數一數其中C、H、O的個數，可得其分子式為C₈H₈O₃；II是苯酚，1分子苯酚與3分子溴單質發生取代反應，生成1分子三溴苯酚沉淀和3分子氫溴酸；（3）1個DMC分子中含有2個酯基，則1分子DMC與2分子水發生水解反應，最多生成2分子甲醇和1分子碳酸，甲醇是非電解質，無酸性，1分子碳酸最多消耗2分子NaOH，生成1分子碳酸鈉和2分子水，上述兩反應相加可得總反應式；（4）依題意可知IV的苯環上含有兩個取代基，且兩個取代基位于相對位置，其中1個取代基是羥基，另一個取代基是甲酸某酯形成的取代基，則IV的結構簡式為HCOOCH₂—C₆H₄—OH；（5）反應①是苯酚與碳酸二甲酯或DMC發生的取代反應，根據相似性類比或仿寫，可以推斷出V的結構簡式；西維因的側鏈上肽鍵中的C=O鍵不能與氫氣加成，由于1mol苯最多與3molH₂加成，由此推斷1mol西維因最多消耗5molH₂。