Question

由糠醛A制備鎮痛藥莫沙朵林的合成路線如下：

已知：最簡單的Diels—Alder反應是
（1）糠醛與苯酚縮聚能生成高聚物糠醛樹脂，寫出反應化學方程式：______________。
（2）糠醛催化加氫后的產物為C₅H₁₀O₂，與其互為同分異構體并屬于羧酸，且烷基上一氯代物只有1種的有機物的系統命名為：_________________。
（3）已知B＋X→C和C+Y→D都為加成反應，寫出X與Y的結構簡式：
X ____________________      Y _____________________ 。
（4）已知：。請設計以和為原料合成化合物的實驗方案。（用合成路線流程圖表示為：AB……目標產物）。

Answer 1

（1）（2分）
（2）2,2—二甲基丙酸（2分）
（3）（1分） （1分）
（4）
（后兩步可以顛倒，4分）

試題分析：（1）仿照苯酚和甲醛的縮聚反應原理，可以寫出糠醛與苯酚縮聚能生成高聚物糠醛樹脂，的化學方程式：。
（2）糠醛催化加氫后的產物為C₅H₁₀O₂，可知分子中的不飽和度為1，即只有一個環，與其互為同分異構體并屬于羧酸，且烷基上一氯代物只有1種的有機物的系統命名為2,2—二甲基丙酸。
（3）B＋X→C的反應類似于最簡單的Diels—Alder反應，而C+Y→D都為加成反應，根據加成反應的機理可知羥基中的O與C相連，則羥基中的H與N相連，所以X中C與N之間形成雙鍵，即可寫出X與Y的結構簡式分別為和 。
（4）模仿流程中D生成E的反應，可由與HOOCCH=CHCOOH反應得到；先氧化再消去后酸化得到HOOCCH=CHCOOH。合成路線如答案所示：