Question

【題目】雙安妥明的結(jié)構(gòu)簡式為，可用于降低血液中的膽固醇，該物質(zhì)合成線路如圖224所示：

已知：Ⅰ.C為氣體，在標準狀況下的密度2.5g/L，且核磁共振氫譜中有兩組峰，峰面積之比為3:1.I能發(fā)生銀鏡反應且1mol I(C3H4O)能與2mol H2發(fā)生加成反應；K的結(jié)構(gòu)具有對稱性。

Ⅱ.

Ⅲ.

試回答下列問題：

(1) 寫出雙安妥明的分子式___________________。

(2) C的結(jié)構(gòu)簡式為_____________；H的結(jié)構(gòu)簡式為 ______________。

(3) 反應D→E的反應條件是__________，反應I→J的類型是 ______________。

(4) 反應“H+K→雙安妥明”的化學方程式為_______________________________。

(5) M與H的元素組成相同，相對分子質(zhì)量比H少14，則同時符合下列條件的M的結(jié)構(gòu)共有________種。①既可發(fā)生銀鏡反應又可發(fā)生水解；

②能與與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應；

③是苯的二元取代物；

(6) 參照上述流程，以丙烯為原料，選用必要的無機試劑合成乳酸（），寫出合成路線__________（用結(jié)構(gòu)簡式表示有機物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關系，箭頭上注明試劑和反應條件。）

Answer 1

【答案】 C23H28O6 NaOH水溶液、加熱 加成反應 2+HOCH2CH2CH2OH+2H2O 6

【解析】由雙安妥明的結(jié)構(gòu)可知，合成雙安妥明的物質(zhì)為HOCH2CH2CH2OH、。I的分子式為C3H4O，經(jīng)過系列反應生成K，根據(jù)C原子數(shù)目可知，K為HOCH2CH2CH2OH，Ⅰ能發(fā)生銀鏡反應，分子中含有-CHO，且1molI能與2mol氫氣發(fā)生加成反應，說明分子中還含有碳碳雙鍵，故I為CH2＝CH-CHO。J為HOCH2CH2CHO，H為。B與G反應生成，由反應信息可知，合成H的物質(zhì)為苯酚鈉、(CH3)2CBrCOOH。C為氣體，在標準狀況下的密度2.5g/L，相對分子質(zhì)量是2.5×22.4＝56，且核磁共振氫譜中有兩組峰，峰面積之比為3:1，所以C的分子式為C4H8，結(jié)構(gòu)簡式為CH2=C(CH3)2，經(jīng)過系列轉(zhuǎn)化生成G，根據(jù)C原子數(shù)目可知，G為(CH3)2CBrCOOH，故B為苯酚鈉，A與氫氧化鈉反應生成B，故A為苯酚；F在溴/紅磷作用下生成G，根據(jù)反應信息可知F為(CH3)2CHCOOH，E連續(xù)氧化生成F，故E為(CH3)2CHCH2OH，D轉(zhuǎn)化生成E，D為(CH3)2CHCH2Br。

（1）根據(jù)以上分析可知雙安妥明的分子式為C23H28O6。（2）根據(jù)以上分析可知C的結(jié)構(gòu)簡式為；H的結(jié)構(gòu)簡式為。（3）根據(jù)以上分析可知反應D→E的反應條件是NaOH水溶液、加熱；反應I→J的類型為加成反應。（4）反應“H+K→雙安妥明”的化學方程式為

。（5）①既可發(fā)生銀鏡反應又可發(fā)生水解，說明含有醛基和羧基；②與FeCl3溶液顯色，說明含有酚羥基；③苯環(huán)上只有兩個取代基，其中一個酚羥基，另一個取代基是－CH2CH2OOCH或－CH(CH3)OOCH，其位置均有鄰間對三種，共計是6種。（6）參照上述流程并結(jié)合已知信息和逆推法可知以丙烯為原料合成乳酸路線圖為。