Question

【題目】苯酚是一種重要的化工原料，利用苯酚可以合成有機物中間體X和藥物Y，合成路線如下圖所示：

已知：

（1）下列說法正確的是________________(填序號）；

A．苯酚生成化合物A的反應為取代反應

B．化合物B可發生的反應類型有取代、加成、消去、氧化反應等

C．化合物C的1H—NMR譜顯示分子中有3種不同化學環境的氫原子,峰面積之比為4：4：9

D．化合物A生成化合物B為還原反應

（2）寫出化合物A生成化合物B的化學方程式：__________________；

（3）寫出化合物F中的官能團名稱_____________________；

（4）寫出化合物A同時符合下列條件的其中1個同分異構體的結構簡式：____________。

①苯環上有3個取代基； ②能與FeCl3溶液發生顯色反應；

③1molA與濃溴水發生取代反應時能消耗3molBr2。

Answer 1

【答案】 D 羧基、羥基 或或

【解析】根據題中各物質的轉化關系可知，由到的變化分別是：在苯酚的對位上發生加成反應引入了一個烷烴基(丁基)，然后苯環上發生與氫氣的加成，變為環己烷，再進行醇的催化氧化得到，據此可以推斷出A的結構簡式為，B的結構簡式為；再發生類型信息I的反應生成的D為；由到，其中F到目標產物是生成酯，則F為，則E為；

(1)A．苯酚生成化合物的反應為加成反應，故A錯誤；B．化合物含有醇羥基，可發生的反應類型有取代、消去、氧化反應等，但不發生加成反應，故B錯誤；C．化合物的等效氫為4，則1H—NMR譜顯示分子中有4種不同化學環境的氫原子，峰面積之比為4:4:1:9，故C錯誤；D．化合物生成化合物是跟氫氣發生加成反應，又為還原反應，故D正確；答案為D；

(2)化合物生成化合物是跟氫氣發生加成反應，反應的化學方程式為 ；

(3)化合物中的官能團名稱為 羧基、羥基；

(4)①苯環上有3個取代基； ②能與FeCl3溶液發生顯色反應，其中一個為酚羥基；

③1molA與濃溴水發生取代反應時能消耗3molBr2，說明酚羥基的鄰、對位上均有氫可被取代，即酚羥基的間位均有一個取代基，則滿足條件的化合物A的同分異構體的結構簡式可能是或或。