Question

已知水楊酸酯E為紫外線吸收劑，可用于配制防曬霜。E的一種合成路線如下：

請回答下列問題：
（1）一元醇A中氧的質量分數約為21.6%。則A的分子式為              。結構分析顯示A只有一個甲基．A的名稱為           。
（2）B能發生銀鏡反應，該反應的化學方程式為                              。
（3）C有       種結構；若一次取樣，檢驗C中所含官能團，按使用的先后順序寫出所用試劑                               。
（4）第③步的反應類型為                ；D所含官能團的名稱為               。
（5）寫出同時符合下列條件的水楊酸的同分異構體的結構簡式：（任寫一種）           。
a．分子中含有6個碳原子在一條線上；
b．分子中所含官能團包括水楊酸具有的官能團
（6）寫出E的結構簡式                         。

Answer 1

（1）C₄H₁₀O  1－丁醇（正丁醇）
（2）CH₃CH₂CH₂CHO＋2[Ag(NH₃)₂]OHCH₃CH₂CH₂COONH₄＋2Ag↓＋3NH₃＋H₂O
（3）2   銀氨溶液、稀鹽酸、溴水
（4）還原反應（或加成反應）  羥基
（5）HOCH₂CH₂C≡C－C≡C－COOH；     ；
；       HOCH₂C≡C－C≡CCH₂COOH
（6）

試題分析：（1）一元醇A中含有一個氧原子，氧的質量分數約為21.6% ，所以該一元醇的相對分子質量為16÷21.6% =74.飽和一元醇的分子式通式為C_nH_2n+2O, 14n+2+16=74,解得n=4,所以該物質的分子式為C₄H₁₀O. 因為該物質的分子中只有一個甲基．所以其結構為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，名稱為1－丁醇（或正丁醇）。（2）1－丁醇催化氧化為B：1-丁醛CH₃CH₂CH₂CHO。它發生銀鏡反應的化學方程式為CH₃CH₂CH₂CHO＋2[Ag(NH₃)₂]OHCH₃CH₂CH₂COONH₄＋2Ag↓＋3NH₃＋H₂O。（3）1-丁醛在NaOH水溶液中加熱發生反應得到C:CH₃CH₂CH₂CH=C(C₂H₅)CHO.在C中含有碳碳雙鍵和醛基兩種結構。若檢驗C中所含官能團，應該先加入銀氨溶液檢驗醛基，然后加入稀鹽酸酸化，用溴水來檢驗碳碳雙鍵。（4）將C：CH₃CH₂CH₂CH=C(C₂H₅)CHO催化加氫還原為D：CH₃CH₂CH₂CH=C(C₂H₅)CH₂OH。所以第③步的反應類型為還原反應（或加成反應）。D所含官能團的名稱為羥基。（5）符合條件的水楊酸的同分異構體有HOCH₂CH₂C≡C－C≡C－COOH；  ；  ；HOCH₂C≡C－C≡CCH₂COOH。（6）D與水楊酸發生酯化反應得到水楊酸酯E和水。脫水發生是酸脫羥基醇脫氫。所以E的結構簡式為。