Question

【題目】新康泰克能夠緩解感冒時帶來的鼻塞、流鼻涕和打噴嚏等癥狀，其有效成分為偽麻黃堿。偽麻黃堿D的一種合成路線如下：

回答下列問題：

(1)苯的質譜圖中最大的質荷比為___________，偽麻黃堿D的分子式為____________。

(2)寫出由苯生成A的化學方程式：___________________________________________，其反應類型為_________________。

(3) B的結構簡式為____________。

(4)滿足下列要求的C的同分異構體有___________種；

①屬于苯的一元取代物； ②含有-CONH-，且無-NH2 ；③不能發生銀鏡反應；其中苯環側鏈的核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為6:1:1的一種有機物的結構簡式為_________________。

(5)已知： 參照上述合成路線，設計一條由苯和乙酸為起始原料制備的合成路線：____________________________________。

Answer 1

【答案】78 C10H15NO CH3CH2COClHCl 取代反應 10 或

【解析】

（1）苯的最大的質荷比為就是其相對分子質量；觀察D的結構簡式寫出D的分子式；

（2）苯和CH3CH2COCl發生取代反應生成和HCl；

（3）依據C的結構簡式分析可知，溴和A發生取代反應及取代氫原子的位置；

（4）滿足①屬于苯的一元取代物，要求苯環上只能有一個氫被取代，②含有-CONH-，且無-NH2，要求含有肽鍵，但無-NH2，③不能發生銀鏡反應，要求不能含有醛基，并寫出苯環的側鏈上只能含有三種氫原子，氫原子個數比為6:1:1，按要求書寫其同分異構體；

（5）由題意可知，合成路線是乙酸先發生已知條件中給出的反應，再與苯發生取代反應，最后再進行還原反應即可：

（1）苯的最大的質荷比就是其相對分子質量，苯的相對分子質量為78，所以苯的最大的質荷比為78；通過觀察D的結構簡式可知D的分子式為：C10H15NO；

本題答案為：78，C10H15NO。

（2）苯和CH3CH2COCl發生取代反應生成和HCl，反應的化學方程式為：CH3CH2COClHCl；

本題答案為：CH3CH2COClHCl、取代反應。

（3）通過C的結構簡式分析可知，溴和A發生取代反應及溴取代氫原子的位置，B的分子式應為：；

本題答案為：。

（4）滿足①屬于苯的一元取代物，要求苯環上只能有一個氫被代，②含有-CONH-，且無-NH2，要求含有肽鍵，但無-NH2，③不能發生銀鏡反應，要求不能含有醛基，符合條件的的同分異構體的側鏈為：—CONHCH2CH2CH3、—CONHCH（CH3）2、—CH2CONHCH2CH3、—CH2CH2CONHCH3、—CH（CH3）CONHCH3、—NHOCCH2CH2CH3、—NHOCCH（CH3）2、—CH2NHOCCH2CH3、—CH2CH2NHOCCH3、—CH（CH3）NHOCCH3，共10種，其中苯環的側鏈上只能含有三種氫原子，氫原子個數比為6:1:1，有機物的結構簡式為：或；

（5）由題意可知，合成路線是乙酸先發生已知條件中給出的反應，再與苯發生取代反應，最后再進行還原反應即可：

；

本題答案為：。