Question

【題目】EHPB是合成治療高血壓和充血性心力衰竭的藥物的中間體，合成路線如下：

已知：
ⅰ碳碳雙鍵容易被氧化
ⅱ +Cl2
ⅲ
（1）A的名稱是 ， A形成的順丁橡膠的結構式是（選填字母）．

（2）已知1molE發生銀鏡反應可生成4molAg．E中含氧官能團的名稱為 ．
（3）E由B經①、②、③合成．
a．①的反應試劑和條件是 ．
b．②、③的反應類型依次是、 ．
（4）1molF轉化成G所消耗的NaOH的物質的量為mol．
（5）M的結構簡式為 ．
（6）完成下列化學方程式：
①EHPB不能與NaHCO3反應，有機物N→EHPB的化學方程式為
②有機物K與試劑x發生反應的化學方程式為 ．
（7）有機物N有多種同分異構體，寫出一種滿足下列條件的同分異構體的結構簡式 ．
a．含有酚羥基 b．既能水解又能發生銀鏡反應
c．苯環上的一氯代物只有一種 d．核磁共振氫譜有5組峰．

Answer 1

【答案】
（1）1，3﹣丁二烯；b
（2）醛基
（3）NaOH/H2O、△；加成反應；氧化反應
（4）3
（5）HOOCCH2CHOHCOOH
（6）；
（7）
【解析】解：根據題中各物質的轉化關系，由K的結構簡式可知，M為HOOCCH2CHOHCOOH，G為NaOOCCH2CHOHCOONa，根據F的分子式可知，F為HOOCCH2CHBrCOOH，1molE發生銀鏡反應可生成4molAg，即E中含有兩個醛基，所以E為OHCCH2CHBrCHO，則A與溴發生1，4加成生成B為BrCH2CH=CHCH2Br，B發生堿性水解得C為CH2OHCH=CHCH2OH，C與溴化氫加成得D為CH2OHCH2CHBrCH2OH，D發生氧化反應得E，比較K和C10H10O4的分子式可知，試劑a為苯，EHPB不能與NaHCO3反應，N與乙醇發生酯化反應生成EHPB為 .
（1.）根據A的結構簡式可知，A的名稱是 1，3﹣丁二烯，A形成的順丁橡膠的結構式是b，所以答案是：1，3﹣丁二烯；b；
（2.）E為OHCCH2CHBrCHO，E中含氧官能團的名稱為醛基，所以答案是：醛基；
（3.）a．根據上面的分析可知，反應①的反應試劑和條件是NaOH/H2O、△，所以答案是：NaOH/H2O、△；b．②、③的反應類型依次是 加成反應、氧化反應，所以答案是：加成反應、氧化反應；
（4.）F為HOOCCH2CHBrCOOH，1molF轉化成G所消耗的NaOH的物質的量為3mol，所以答案是：3；
（5.）根據上面的分析可知，M為HOOCCH2CHOHCOOH，所以答案是：HOOCCH2CHOHCOOH；
（6.）完成下列化學方程式：①EHPB為 ，有機物N→EHPB的化學方程式為 ，所以答案是： ；②有機物K與試劑x發生反應的化學方程式為 ，
所以答案是： ；
（7.）根據條件a．含有酚羥基，b．既能水解又能發生銀鏡反應，說明有甲酸某酯的結構，c．苯環上的一氯代物只有一種，說明苯環上的取代基分布很對稱，d．核磁共振氫譜有5組峰，即有5種位置的氫原子，結合有機物N的結構簡式可知，符合條件的N同分異構體的結構簡式為 ，
所以答案是： ．