Question

【題目】已知：堿存在下，鹵代烴與醇反應生成醚（）：

化合物經下列四步反應可得常用溶劑四氫呋喃，反應框圖如下：

、互為同分異構體，請回答下列問題：

（1）和 在一定條件下恰好反應，生成飽和一元醇， 的分子式為， 的結構簡式為_________________。

（2）第①③步反應類型分別為_______________反應，③_______________反應。

（3）化合物具有的化學性質（填寫字母代號）是_______________。

、可發生催化氧化反應

、與濃硫酸共熱或與氫氧化鈉的醇溶液共熱均能發生消去反應

、可發生酯化反應

、催化條件下可發生加聚反應

（4）核磁共振氫譜顯示分子中有兩種氫，寫出的化學反應方程式：_______________。

（5）四氫呋喃（）有多種同分異構體，寫出符合下列條件的結構簡式____________。

①鏈狀 ②含有醚鍵 ③核磁共振氫譜顯示有三種類型的氫原子

Answer 1

【答案】 加成 消去

【解析】（1）Y為飽和一元醇，分子式為C4H10O，1molA和1molH2恰好反應，且A能和Br2/CCl4反應，說明A分子中含有C=C，所以A中還含有-OH，由信息鹵代烴與醇反應生成醚，結合四氫呋喃（）的結構，可知A為CH2=CHCH2CH2OH，故B為CH2BrCHBrCH2CH2OH，C為，D和E為、。（2）第①步反應是CH2=CHCH2CH2OH與溴發生加成反應生成CH2BrCHBrCH2CH2OH，第③步反應是在氫氧化鈉的醇溶液中加熱發生消去反應生成D或E；（3）化合物B為CH2BrCHBrCH2CH2OH，含有的官能團為溴原子和羥基，a. 含有羥基，可發生催化氧化反應生成醛，選項a正確；b. 與濃硫酸共熱發生消去反應生成CH2BrCHBrCH=CH2，與氫氧化鈉的醇溶液共熱發生消去反應生成CH2=CHCH2CH2OH，選項b正確；c.含有醇羥基，可與羧酸發生酯化反應，選項c正確；d.分子中不含碳碳雙鍵或三鍵，催化條件下不能發生加聚反應，選項d錯誤。答案選abc；（4）核磁共振氫譜有2組峰，核磁共振氫譜有4組峰，則D為，CD的化學反應方程式為：；（5）四氫呋喃（）的同分異構體，①鏈狀、②含有醚鍵、③核磁共振氫譜顯示有三種類型的氫原子，則四個碳中應該有一個碳上沒有氫原子，符合條件的結構簡式為：。