Question

【題目】周環(huán)反應(yīng)是一類同時(shí)成鍵與斷鍵的反應(yīng)，經(jīng)典的周環(huán)反應(yīng)有Diels-Alder反應(yīng)、電環(huán)化反應(yīng)(electrocyclic reaction)：等。

已知：，其中R1、R2、R3為烷基。

現(xiàn)有一種五元環(huán)狀內(nèi)酯I的合成路線如下(A~I均表示一種有機(jī)化合物)：

回答下列問(wèn)題：

（1）化合物A中含有的官能團(tuán)名稱是_____________，D的分子式為________

（2）由C生成D的反應(yīng)類型為_____________，A形成高聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________________

（3）由F生成G的化學(xué)方程式為____________________________________________

（4）化合物H的系統(tǒng)命名為_________________

（5）化合物I的質(zhì)譜表明其相對(duì)分子質(zhì)量為142，I的核磁共振氫譜顯示為2組峰，I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________________

（6）在化合物I的同分異構(gòu)體中能同時(shí)符合下列條件的是____________(填寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)

① 具有酚結(jié)構(gòu)；② 僅有一種官能團(tuán)；③ 具有4種等效氫

Answer 1

【答案】碳碳叁鍵、溴原子C10H12消去反應(yīng)+ 4Ag(NH3)2OH +2H2O+4Ag↓+6NH33,4-二羥基己二酸

【解析】

根據(jù)流程圖，A為，與B（）發(fā)生周環(huán)反應(yīng)生成C，C為，C在氫氧化鈉醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成D，D為，D在加熱時(shí)發(fā)生電環(huán)化反應(yīng)生成E，根據(jù)，E中碳碳雙鍵在臭氧存在條件下反應(yīng)生成F，F(xiàn)為或，結(jié)合內(nèi)酯I（含兩個(gè)五元環(huán)）可知F為，F(xiàn)發(fā)生銀鏡反應(yīng)，酯化后生成G，G為，G與氫氣加成生成H，H為，H在濃硫酸作用下生成內(nèi)酯I（含兩個(gè)五元環(huán)），化合物I的質(zhì)譜表明其相對(duì)分子質(zhì)量為142，I的核磁共振氫譜顯示為2組峰，則I為。（1）化合物A為，其中含有的官能團(tuán)名稱是碳碳三鍵、溴原子；D為，分子式為C10H12；（2）根據(jù)反應(yīng)條件，由C生成D是鹵代烴的消去反應(yīng)，故反應(yīng)類型為消去反應(yīng)，A為，通過(guò)加聚反應(yīng)形成高聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；（3）F為，與足量銀氨溶液反應(yīng)后酸化生成G，故由F生成G的化學(xué)方程式為+ 4Ag(NH3)2OH +2H2O+4Ag↓+6NH3；（4）化合物H為，系統(tǒng)命名為3,4-二羥基己二酸；（5）根據(jù)上述分析，化合物I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；（6）① 具有酚結(jié)構(gòu)，說(shuō)明含有酚羥基；② 僅有一種官能團(tuán)，說(shuō)明只含有酚羥基，同時(shí)含有苯環(huán)；③ 具有4種等效氫，滿足條件的同分異構(gòu)體是。