Question

【題目】石油分餾得到的輕汽油可在Pt催化下脫氫環化，逐步轉化為芳香烴。以鏈烴A為原料合成兩種高分子材料的路線如下：

已知以下信息：

① B的核磁共振氫譜中只有一組峰；G為一氯代烴。

②

回答以下問題：

（1）B的化學名稱為________，E的結構簡式為________。

（2）G生成H的化學方程式為_______。

（3）J的結構簡式為_______。

（4）F合成丁苯橡膠的化學方程式為________。

（5）I的同分異構體中能同時滿足下列條件的共有________種（不含立體異構）。

①能與飽和NaHCO3溶液反應產生氣體；

②既能發生銀鏡反應，又能發生水解反應。

其中核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為6:2:1:1的是________（寫出其中一種的結構簡式)。

（6）參照上述合成路線，以2-甲基己烷和一氯甲烷為原料（無機試劑任選），設計制備化合物E的合成路線：________。

Answer 1

【答案】 環己烷 12 或

【解析】鏈烴A經催化脫氫后得到C6H12，符合烯烴或環烷烴的通式，又因為B的核磁共振氫譜只有一個峰，所以B為環己烷，環己烷脫氫后，形成C6H6，所以C是苯，苯在氯化鐵的催化下與氯氣發生取代反應生成D，D為氯苯，氯苯與氯乙烷在鈉的催化下反應生成E，E為乙苯，乙苯經催化脫氫生成F，F為苯乙烯，苯乙烯與1，3-丁二烯加聚生成丁苯橡膠。環己烷與氯氣在光照下發生取代反應生成氯代環己烷，氯代環己烷與堿的醇溶液在加熱條件下發生消去反應，生成G，G為環己烯，環己烯經氧化開環，生成己二酸，己二酸與乙二醇發生縮聚反應生成聚酯纖維。（1）鏈烴A經催化脫氫后得到C6H12，符合烯烴或環烷烴的通式，又因為B的核磁共振氫譜只有一個峰，所以B為環己烷，由上述分析可知，E為乙苯，結構簡式為：；（2）氯代環己烷與堿的醇溶液發生消去反應生成環己烯，化學方程式為：；（3）J為己二酸乙二醇發生縮聚反應的產物，其結構簡式為：；（4）苯乙烯與1，3-丁二烯加聚生成丁苯橡膠的化學方程式為：；（5）I為己二酸，其同分異構體能與飽和NaHCO3溶液反應生成氣休，說明分子中含有羧基，既能發生銀鏡反應，又能發生水解反應，說明分子中含有醛基和酯基，但由于分子中只含有4個氧原子，其中羧基占2個氧原子，說明該物質為甲酸酯，其同分異構體可看做是丁烷的二取代物，取代基為羧基和HCOO-，當丁烷不含支鏈時，其二取代物有8種，為和，當丁烷含有一支鏈時，有四種結構，共12種；其中核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為6:2:1:1的是： 或 ；（6）2-甲基己烷先進行催化脫氫成環，生成甲基環己烷，再催化脫氫形成甲苯，光照下，甲苯與氯氣發生甲基上的取代反應，生成氯芐（），氯芐與一氯甲烷在鈉的催化下反應，生成乙苯，反應路線如圖：。