Question

有機化學反應因反應條件不同，可生成不同的有機產品．例如：
（1）
（2）苯的同系物與鹵素單質混合，若在光照條件下，側鏈上氫原子被鹵素原子取代；若在催化劑作用下，苯環上的氫原子被鹵素原子取代．
工業上利用上述信息，按下列路線合成結構簡式為的物質，該物質是一種香料．

請根據上述路線，回答下列問題：（1）A的結構簡式可能為

、

．
（2）反應①、③、⑤的反應類型分別為

加成反應

、

消去反應

、

取代反應（或水解反應）

．
（3）反應③、④的化學方程式為（有機物寫結構簡式，并注明反應條件）：
③

，（寫其中一種情況即可）
④

．
（4）工業生產中，中間產物A須經反應③④⑤得D，而不采取直接轉化為D的方法，其原因是

的水解產物不能經氧化反應⑥而得到產品（或A中的水解產物中的-OH不在鏈端，不能氧化成-CHO）

．
（5）這種香料具有多種同分異構體，其中某些物質有下列特征：①其水溶液遇FeCl₃溶液呈紫色  ②分子中有苯環，且苯環上的一溴代物有兩種．寫出符合上述條件的物質可能的結構簡式（只寫兩種）：

．

Answer 1

分析：苯和丙烯在催化劑條件下反應生成異苯丙烷，異苯丙烷在光照條件下和氯氣發生取代反應生成A，A是一氯代物，則支鏈上取代位置可能是甲基也可能是次甲基，A反應生成B，B和氯化氫發生加成反應生成C，則A發生消去反應生成B，B的結構簡式為：，C是氯代烴，C反應生成D，D發生氧化反應生成，則D是異苯丙醇，C的結構簡式為：．

解答：解：苯和丙烯在催化劑條件下反應生成異苯丙烷，異苯丙烷在光照條件下和氯氣發生取代反應生成A，A是一氯代物，則支鏈上取代位置可能是甲基也可能是次甲基，A反應生成B，B和氯化氫發生加成反應生成C，則A發生消去反應生成B，B的結構簡式為：，C是氯代烴，C反應生成D，D發生氧化反應生成，則D是異苯丙醇，C的結構簡式為：．
（1）通過以上分析知，A的結構簡式可能是或，
故答案為：或；
（2）通過以上分析知，反應①、③、⑤的反應類型分別為加成反應、消去反應和取代反應（或水解反應），
故答案為：加成反應；消去反應；取代反應（或水解反應）；
（3）和氫氧化鈉的醇溶液發生消去反應生成異苯丙烯，反應方程式為：，B和氯化氫發生加成反應生成C，反應方程式為：，
故答案為：，；


（4）的水解產物不能經氧化反應⑥而得到產品（或A中的水解產物  中的-OH不在鏈端，不能氧化成-CHO），
故答案為：的水解產物不能經氧化反應⑥而得到產品（或A中的水解產物  中的-OH不在鏈端，不能氧化成-CHO）；
（5）這種香料的結構簡式為：，其同分異構體符合下列條件：
①其水溶液遇FeCl₃溶液呈紫色說明含有酚羥基，②分子中有苯環，且苯環上的一溴代物有兩種說明其同分異構體的苯環上含有兩類氫原子，則符合條件的的同分異構體有：，
故答案為：．

點評：本題考查了有機物的推斷，明確有機物的官能團、性質及其反應條件是解本題關鍵，反應物相同條件不同導致產物不同，方程式和同分異構體的書寫是常考查點，難度中等．