Question

以丁二烯為原料來制取某縮聚物G．

請完成下列各題：
（1）寫出反應類型：反應①

加成反應

，反應④

取代反應

；
（2）寫出反應條件：反應③

氫氧化鈉醇溶液、加熱

，反應⑥

氫氧化鈉水溶液、加熱

；
（3）反應②③的目的是：

保護碳碳雙鍵，防止被氧化

．
（4）寫出反應⑤的化學方程式：

CH₂=CHCH₂Br+HBr→CH₂Br-CH₂-CH₂Br

．
（5）B被氧化成C的過程中會有中間產物生成，該中間產物可能是

HOCH₂CHClCH₂CHO或OHCCHClCH₂CHO或OHCCHClCH₂COOH

（寫出一種物質的結構簡式），檢驗該物質存在的試劑是

新制氫氧化銅懸濁液或銀氨溶液

．
（6）寫出G的結構簡式

．

Answer 1

分析：1，3-丁二烯與溴發生1，4-加成反應生成A為BrCH₂CH=CHCH₂Br，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解反應生成HOCH₂CH=CHCH₂OH，與HCl發生加成反應生成HOCH₂CH=CHCH₂OH，則B為HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，發生催化氧化生成C，C發生消去反應生成D，D酸化得到E，則B氧化得到酸，故C為HOOCCH₂CHClCOOH，C在氫氧化鈉醇溶液發生消去反應生成D，D為NaOOCCH=CHCOONa，酸化得E為HOOCCH=CHCOOH．
丙烯與溴在加熱條件下發生取代反應生成CH₂=CHCH₂Br，CH₂=CHCH₂Br與HBr發生加成反應生成F為BrCH₂CH₂CH₂Br，F在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解反應生成HOCH₂CH₂CH₂OH，與HOOCCH=CHCOOH發生縮聚反應生成高聚物G為，據此解答．

解答：解：1，3-丁二烯與溴發生1，4-加成反應生成A為BrCH₂CH=CHCH₂Br，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解反應生成HOCH₂CH=CHCH₂OH，與HCl發生加成反應生成HOCH₂CH=CHCH₂OH，則B為HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，發生催化氧化生成C，C發生消去反應生成D，D酸化得到E，則B氧化得到酸，故C為HOOCCH₂CHClCOOH，C在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發生消去反應生成D，D為NaOOCCH=CHCOONa，酸化得E為HOOCCH=CHCOOH．
丙烯與溴在加熱條件下發生取代反應生成CH₂=CHCH₂Br，CH₂=CHCH₂Br與HBr發生加成反應生成F為BrCH₂CH₂CH₂Br，F在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解反應生成HOCH₂CH₂CH₂OH，與HOOCCH=CHCOOH發生縮聚反應生成高聚物G為，
（1）反應①是1，3-丁二烯與溴發生1，4-加成反應生成BrCH₂CH=CHCH₂Br，
反應④是丙烯與溴在加熱條件下發生取代反應生成CH₂=CHCH₂Br，
故答案為：加成反應；取代反應；
（2）反應③是為HOOCCH₂CHClCOOH在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發生消去反應生成NaOOCCH=CHCOONa，
反應⑥是BrCH₂CH₂CH₂Br在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解反應生成HOCH₂CH₂CH₂OH，
故答案為：氫氧化鈉醇溶液、加熱；氫氧化鈉水溶液、加熱；
（3）HOCH₂CH=CHCH₂OH中含有C=C雙鍵，氧化羥基時也可以氧化C=C雙鍵，轉化生成E為HOOCCH=CHCOOH，E中含有C=C雙鍵，故反應②③的目的是：保護碳碳雙鍵，防止被氧化，
故答案為：保護碳碳雙鍵，防止被氧化；
 （4）反應⑤的化學方程式為：CH₂=CHCH₂Br+HBr→CH₂Br-CH₂-CH₂Br，
故答案為：CH₂=CHCH₂Br+HBr→CH₂Br-CH₂-CH₂Br；
（5）B被氧化成C的過程中，可能氧化不完全會有中間產物生成，該中間產物可能是HOCH₂CHClCH₂CHO或OHCCHClCH₂CHO或OHCCHClCH₂COOH，可以通過檢驗醛基確定該物質是否存在，使用試劑為新制氫氧化銅懸濁液或銀氨溶液，
故答案為：HOCH₂CHClCH₂CHO或OHCCHClCH₂CHO或OHCCHClCH₂COOH；新制氫氧化銅懸濁液或銀氨溶液；
（6）HOCH₂CH₂CH₂OH與HOOCCH=CHCOOH發生縮聚反應生成高聚物G為，
故答案為：．

點評：本題主要考查有機物的推斷與合成，全面考查有機物基礎知識，掌握官能團的性質與轉化是關鍵，注意根據轉化關系中有機物的結構進行推斷，對學生的邏輯推理有一定的要求，難度中等．