Question

【題目】有機(jī)物J的分子式為C10H12O3，是一種重要的化工原料，可用作溶劑、催化劑、塑料助劑以及合成醫(yī)藥、農(nóng)藥等．目前，我國(guó)有關(guān)J的用途是作為農(nóng)藥胺硫磷、甲基異柳磷的中間體．如圖是這種有機(jī)物的合成方案：

已知：有機(jī)物I中含有兩個(gè)化學(xué)環(huán)境相同的甲基

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：①_________，②_________

（2）寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式：_________

（3）J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：_________

（4）反應(yīng)①所起的作用是________________

（5）F的核磁共振氫譜共有__________個(gè)吸收峰，其面積之比為_______

（6）下列有關(guān)E的性質(zhì)說(shuō)法，正確的是___

a．1mol該有機(jī)物與足量碳酸氫鈉反應(yīng)產(chǎn)生2mol的CO2

b．能使FeCl3溶液顯色

c．該有機(jī)物不能形成高分子化合物

（7）滿足下列條件且與有機(jī)物J互為同分異構(gòu)體的有機(jī)物共有___種，任寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：__________

A．苯環(huán)上僅有兩個(gè)對(duì)位取代基 B．能發(fā)生水解反應(yīng) C．遇濃溴水能發(fā)生反應(yīng)

Answer 1

【答案】取代反應(yīng) 氧化反應(yīng)保護(hù)酚羥基不被氧化2個(gè)3:1或1:3b 14

【解析】

根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，F(xiàn)與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成G，G發(fā)生消去反應(yīng)得H，H與水加成反應(yīng)得I，I中的兩個(gè)化學(xué)環(huán)境相同的甲基，則I應(yīng)為CH3CHOHCH3，H為CH2═CHCH3，根據(jù)比較A和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以知道，A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B氧化得C為，C在堿性條件下水計(jì)算得出D為，D酸化得E為，E與I發(fā)生酯化反應(yīng)得J為，據(jù)此答題；

根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，F(xiàn)與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成G，G發(fā)生消去反應(yīng)得H，H與水加成反應(yīng)得I，I中的兩個(gè)化學(xué)環(huán)境相同的甲基，則I應(yīng)為CH3CHOHCH3，H為CH2═CHCH3，根據(jù)比較A和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以知道，A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B氧化得C為，C在堿性條件下水計(jì)算得出D為，D酸化得E為，E與I發(fā)生酯化反應(yīng)得J為，
（1）根據(jù)上面的分析可以知道，反應(yīng)①為取代反應(yīng)，反應(yīng)②為氧化反應(yīng)；因此，本題正確答案是：取代反應(yīng)，氧化反應(yīng)。
（2）反應(yīng)③為丙烯與水發(fā)生的加成反應(yīng)，化學(xué)方程式：；綜上所述，本題答案是：。

（3）據(jù)以上分析可知，J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；綜上所述，本題答案是：。

（4）比較A和D的結(jié)構(gòu)可以知道，反應(yīng)①所起的作用是保護(hù)A中的酚羥基不被氧化；因此，本題正確答案是：保護(hù)酚羥基不被氧化。
（5）F為C3H3,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3-CH2-CH3，H的核磁共振氫譜共有2個(gè)吸收峰，其面積之比為3:1或1:3；綜上所述，本題答案是：2個(gè)，3:1或1:3。

（6）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，a．羧基與碳酸氫鈉反應(yīng)放出二氧化碳，酚羥基與碳酸氫鈉不反應(yīng)，所以1mol該有機(jī)物與足量碳酸氫鈉反應(yīng)產(chǎn)生1mol的CO2，錯(cuò)誤；

b．含有酚羥基，能使FeCl3溶液顯色，正確；

c．該有機(jī)物含有羧基和羥基，可以發(fā)生縮聚反應(yīng)形成高分子化合物，錯(cuò)誤；

綜上所述，本題選b。

（7）J為，根據(jù)條件A．苯環(huán)上僅有兩個(gè)對(duì)位取代基；B．能發(fā)生水解反應(yīng)，說(shuō)明有酯基；C．遇濃溴水能發(fā)生反應(yīng)，說(shuō)明有酚羥基，則符合條件的J的同分異構(gòu)體為苯環(huán)的對(duì)位分別連有-OH、-COOCH2CH2CH3；-OH、-COOCH（CH3）2 ；-OH、-OOC CH2CH2CH3 ；-OH、-OOC CH（CH3）2；共有4種；連有-OH、-CH2COOCH2CH3；-OH、-CH2OOCCH2CH3；共有2種；或-OH、-CH2CH2COOCH3；-OH、-CHCH3COOCH3；-OH、-CH2CH2OOCCH3；-OH、-CHCH3OOCCH3；共有4種；-OH、-CH2CH2CH2OOCH，-OH、-CH2CH3CHOOCH；-OH、-CHCH3CH2OOCH；-OH、-(CH3)2COOCH；共有4種；一共有14種；其中任意一種有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；綜上所述，本題答案是：14，。