Question

(15分)2009年12月18日鳳凰網(wǎng)報(bào)道，經(jīng)過(guò)北京頂級(jí)中西醫(yī)專(zhuān)家長(zhǎng)達(dá)7個(gè)月的科研攻關(guān)，終于制出一種有效治療甲型H1N1流感的新中藥“金花清感方”。其主要成分之一是金銀花，而金銀花的有效成分之一是綠原酸。下面是有關(guān)綠原酸的分子結(jié)構(gòu)及其轉(zhuǎn)化關(guān)系，其中E為芳香烴，其苯環(huán)上的一氯代物只有一種（部分產(chǎn)物省略）

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）綠原酸的分子式是                 ；A中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為          ；H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為                   。
（2）①的反應(yīng)類(lèi)型是              ；1mol綠原酸最多消耗       molNaOH。
（3）芳香烴E的同分異構(gòu)體（與E含有相同的取代基）的沸點(diǎn)由大到小的順序是（包括E在內(nèi)）                                    （用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示）。
（4）寫(xiě)出反應(yīng)③、④的化學(xué)方程式：
③                                                                     ；
④                                                                     。
（5）B是咖啡酸，它有多種同分異構(gòu)體，寫(xiě)出滿(mǎn)足下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：（條件：a.苯環(huán)上含有兩個(gè)取代基，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；b.能發(fā)生水解反應(yīng)，且產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；c.能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)）                             。

Answer 1

（1）C₁₆H₁₈O₉(1分)羧基、（醇）羥基（1分）
 
（2分）
（2）水解反應(yīng)（或取代反應(yīng)）（1分）4（2分）
（3）
＞         ＞     （2分）
 
（4）
                        +4Br₂                                                                    +3HBr
(2分)
                                         
               + NaOH              +NaCl    (2分)
 
（5）

本題以最新的醫(yī)藥發(fā)展為背景，涉及鹵代烴、醇、酚、酸、酯的性質(zhì)以及化學(xué)方程式、反應(yīng)類(lèi)型、同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)等重要知識(shí)的綜合考查。（1）已知綠原酸分子的結(jié)構(gòu)式，補(bǔ)足碳原子和氫原子即可寫(xiě)出分子式；綠原酸在稀硫酸的作用下發(fā)生水解反應(yīng)，生成的A為，B為                          （因?yàn)锳、B中B能與濃溴水發(fā)生
 
反應(yīng)）；易知E為對(duì)二甲苯，F(xiàn)為      ，G為     進(jìn)而推出H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
。第（3）問(wèn)考查學(xué)生對(duì)教材的熟悉程度，
沸點(diǎn)：鄰二甲苯＞間二甲苯＞對(duì)二甲苯。第（4）問(wèn)書(shū)寫(xiě)化學(xué)方程式要注意反應(yīng)條件，配平，杜絕因不規(guī)范書(shū)寫(xiě)而失分的情況。第（5）問(wèn)書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體時(shí)，要注意題設(shè)條件，不要漏寫(xiě)，也不要多寫(xiě)。