Question

（12分）已知：

I.冠心平F是降血脂、降膽固醇的藥物，它的一條合成路線如下：

（1）A為飽和一元羧酸，8.8g A與足量NaHCO3溶液反應生成2.24L CO2（標準狀況），A的分子式為_____________________________________________。
（2）寫出符合A分子式的所有甲酸酯的結構簡式：
_________________________________________________________。
（3）B是氯代羧酸，其烴基上只有一類氫原子，寫出B→C的反應方程式：
__________________________________________________________。
（4）C+E→F的反應類型為________________________。
（5）寫出A和F的結構簡式：
A______________________； F__________________________。

Answer 1

（1）C4H8O2；（2分）
（2）HCOOCH₂CH₂CH₃   HCOOCH(CH₃)2；（2分，寫對一個給1分，全對給2分）
（3）(CH3)2CClCOOH+C₂H₅OH (CH3)2CClCOOC₂H₅+H₂O；（2分）
（4）取代反應（2分）
（5）(CH3)2CHCOOH  （2分）            （2分）

（1）飽和一元羧酸與NaHCO₃溶液反應是以1：1反應生成CO₂氣體的，2.24L CO₂（標準狀況）的物質的量為0.1 mol，所以飽和一元羧酸的物質的量也為0.1 mol，所以A的相對分子質量為88，由飽和一元羧酸的通式C_nH_2nO₂可求n=4，即A的分子式為C₄H₈O₂。
（2）符合A分子式的所有甲酸酯的結構簡式有2種。
甲酸酯的結構中存在HCOO—，可看成HCOO—取代CH₃CH₂CH₃中的H原子；
（3）B是氯代羧酸，可知B的分子中存在—CL、—COOH兩種官能團，B可看作是—CL、—COOH取代CH₃CH₂CH₃中的H原子，又因烴基上只有一類氫原子，所以B的結構應是高度對稱的一種結構。
（4）取代反應
（5）(CH₃)₂CHCOOH