Question

【題目】Ⅰ.肉桂酸甲酯由C、H、O三種元素組成，質譜分析其分子的相對分子質量為162，核磁共振氫譜譜圖顯不有6個峰，其面積之比:1:2:2:1:1:3，利用紅外光譜儀檢測其中的某些基團，測得紅外光譜如下圖：

則肉桂酸甲酯的結構簡式是______________（不考慮立體異構）。

Ⅱ.現有2.8g有機物A，完全燃燒生成0.15molCO2和1.8gH2O，A的相對分子質量為56。

已知：（X為鹵原子，M為烴基或含酯基的取代基等)，由有機物A合成G（香豆素）的步驟如下：

回答下列問題：

(1)A的分子式為______________。

(2)寫出C中含氧官能團名稱：___________；F→G 的反應類型是__________________。

(3)寫出A和銀氨溶液反應的化學方程式_________________________________________。

(4) 與F互為同類的同分異構體有________種(不包括含F本身且不考慮立體異構)，寫出其中一種具有順反異構的順式結構的結構簡式_____________________。

(5)又知： (R，R′為烴基)，試寫出以溴苯和丙烯（CH2＝CH-CH3）為原料，合成的路線流程圖____________。合成路線的書寫格式如下：

Answer 1

【答案】 C3H4O 酯基 取代反應/酯化反應 CH2=CHCHO+2Ag(NH3)2OHCH2=CHCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O 15

【解析】I、紅外光譜可知肉桂酸甲酯分子中含有雙鍵和酯基，苯環，則其相對分子質量是162，確定分子式為C10H10O2，核磁共振氫譜圖中有六個吸收峰，峰面積比為1：2：2：1：1：3，說明有6種氫，其結構簡式為：；

Ⅱ.2.8g有機物A，完全燃燒生成0.15molCO2和1.8gH2O，水的物質的量為：=0.1mol，含有0.2molH，則有機物氧元素的質量為：2.8g-0.15mol×12g/mol-0.2mol×1g/mol=0.8g，含有氧原子的物質的量為：=0.05mol，則有機物分子中C、H、O三種原子的個數之比為：0.15mol：0.2mol：0.05mol=3：4：1；根據A的質譜圖可知A的相對分子質量不超過60，所以分子式應該為C3H4O；

A能發生銀鏡反應，說明含有醛基，則A的結構簡式為：CH2=CHCHO，B的結構簡式為CH2=CHCOOH，B與甲醇發生酯化反應生成C，則C的結構簡式為CH2=CHCOOCH3；根據已知信息并依據E的結構簡式可知，D的結構簡式為，E在氫氧化鈉溶液中水解，酯基斷鍵生成F；F中含有羥基與羧基，發生分子內的酯化反應形成環酯G，（1）根據以上分析可知A的分子式為：C3H4O，故答案為：C3H4O；（2）C的結構簡式為CH2=CHCOOCH3，C中含氧官能團名稱為酯基；F中含有羥基與羧基，發生分子內的酯化反應形成環酯G，F→G的反應類型是取代反應或酯化反應，故答案為：酯基；取代反應（或酯化反應）；（3）A和銀氨溶液反應的化學方程式為：CH2=CHCHO+2Ag（NH3）2OHCH2=CHCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O，故答案為：CH2=CHCHO+2Ag（NH3）2OHCH2=CHCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O；(4) F為與F互為同類的同分異構體有15種,3種，3種，連-COOH有4種，連-COOH有4種連-COOH有2種，其中一種具有順反異構的順式結構的結構簡式或；（6）對比反應物和生成物，先用鹵代烴溴苯和丙烯反應達到增長碳鏈的目的，再處理成α-羥基醇和CO反應，合成羧基，以溴苯和丙烯（CH2＝CH-CH3）為原料，合成的路線流程圖。