Question

【題目】化合物A（C12H16O2）經堿性水解、酸化后得到B和C（C8H8O2）．C的核磁共振氫譜表明含有苯環，且苯環上有2種氫原子．B經過下列反應后得到G，G由碳、氫、氧三種元素組成，相對分子質量為172，元素分析表明，含碳55.8%，含氫7.0%，核磁共振氫譜顯示只有一個峰．
已知：
請回答下列問題：
（1）寫出G的分子式： ．
（2）寫出A的結構簡式： ．
（3）寫出F→G反應的化學方程式： ， 該反應屬于（填反應類型）．
（4）寫出滿足下列條件的C的所有同分異構體： ． ①是苯的對位二取代化合物；
②能與FeCl3溶液發生顯色反應；
③不考慮烯醇（ ）結構．
（5）在G的粗產物中，經檢測含有聚合物雜質．寫出聚合物雜質可能的結構簡式（僅要求寫出1種）： ．

Answer 1

【答案】
（1）C8H12O4
（2）
（3）；酯化反應（或取代反應）
（4）
（5）
【解析】解：化合物A（C12H16O2）經堿性水解、酸化后得到B和C（C8H8O2），B能二次氧化生成D，說明A是酯，B是醇，則C是羧酸，C（C8H8O2）的核磁共振氫譜表明含有苯環，且苯環上有2種氫原子，則說明苯環上有2個取代基，且兩個取代基處于對位，根據C的分子式知，C是對甲基苯甲酸，B經過下列反應后得到G，G由碳、氫、氧三種元素組成，元素分析表明，含碳55.8%，含氫7.0%，則氧37.2%，碳、氫、氧原子個數比=， ： ： =2：3：1，相對分子質量為172，所以其分子式為C8H12O4 ， 核磁共振氫譜顯示只有一個峰，說明G只有一種氫原子；B經過一系列反應后生成F，則B和F的碳原子個數相同，在加熱濃硫酸作催化劑條件下，F反應生成G，則G是酯； 根據A和C的分子式知，B是含有4個碳原子的一元醇，B經過兩次氧化生成D，D是羧酸，D和溴、P反應生成E，根據題給信息知，E是含有溴原子的羧酸，E經過水解和酸化后生成F，F是含有羥基的羧酸，F自身發生酯化反應生成G，且G中只有一種H，所以G是含有兩個甲基的環酯，F是2﹣甲基﹣2﹣羥基丙酸，E是2﹣甲基﹣2﹣溴丙酸，D是2﹣甲基丙酸，B是2﹣甲基丙醇，A是 ．（1）通過以上分析知，G的分子式是C8H12O4 ， 所以答案是：C8H12O4；（2）通過以上分析知，A的結構簡式為：
，所以答案是： ；（3）在加熱、濃硫酸作催化劑條件下，F自身發生酯化反應生成G，反應方程式為： ，
所以答案是： ，取代反應（或酯化反應）；（4）①是苯的對位二取代化合物，說明苯環上含有2個取代基；
②能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明其中一個取代基是酚羥基；
③不考慮烯醇（ ）結構，
所以滿足條件的C的所有同分異構體： ，
所以答案是： ；（5）在G的粗產物中，經檢測含有聚合物雜質，F發生分子間反應生成鏈狀酯，酯的結構簡式為： ，所以答案是： ．