Question

【題目】乙酸乙酯是一種重要的化工原料，廣泛用于藥物染料、香料等工業。查閱資料得到下列數據：

物質	沸點/℃	密度/	相對分子質量	水溶性
乙醇	78.0	0.8	46	互溶
乙酸	118.0	1.1	60	可溶
乙酸乙酯	77.5	0.9	88	微溶
乙醚	34.6℃	0.7	74	微溶
濃硫酸(98%)	338.0	1.8	98	易溶
無水氯化鈣	可與乙醇形成難溶于水的CaCl2·6C2H5OH

請回答以下問題：

(1)實驗室常用下圖裝置來制備乙酸乙酯。

①配制反應混合液時，乙醇、冰醋酸和濃硫酸的混合順序是________；濃硫酸對反應有催化作用，但加入的濃硫酸不能太多也不能太少，原因是________。

②防止加熱時液體暴沸，需要在試管加入碎瓷片，如果加熱一段時間后發現忘記了加碎瓷片，應該采取的正確操作是________。

A．立即補加 B．冷卻后補加 C．不需補加 D．重新配料

③實驗中飽和碳酸鈉溶液的作用是________。

(2)產品純化。分液法從試管B中分離出的乙酸乙酯中常含有一定量的乙醇、乙醚和水，首先向乙酸乙酯中加入無水氯化鈣，除去________(填名稱)；然后再加入無水硫酸鈉除去水，最后進行________(填操作名稱)，得到較純凈的乙酸乙酯。

(3)該實驗中用30 g乙酸與46 g乙醇反應，如果實際得到的乙酸乙酯的質量是30.8 g，則該實驗中乙酸乙酯的產率是________。(產率指的是某種生成物的實際產量與理論產量的比值)

(4)另一化學小組設計下圖所示的裝置制取乙酸乙酯(鐵架臺、鐵夾、加熱裝置均已略去)。此裝置和上圖裝置相比的優點是________(寫出一條即可)。

Answer 1

【答案】乙醇、濃硫酸、冰醋酸 濃硫酸能夠吸收反應產生的水，使平衡正向移動，提高乙酸乙酯的產率；濃硫酸同時具有強氧化性和脫水性，會使有機物碳化，降低酯的產率，因此濃硫酸不能過少，也不能過多 B 溶解乙醇；反應消耗乙酸；降低乙酸乙酯的溶解度 乙醇 蒸餾 70.0% 能夠控制反應溫度，減少副反應的發生

【解析】

(1)①為防止酸液飛濺，應先加入乙醇，然后再加入濃硫酸和乙酸；根據濃硫酸的作用分析判斷；

②從實驗安全角度分析判斷；

③根據加熱時乙醇、乙酸易揮發，且乙酸乙酯的沸點比較低，結合物質的物理性質和化學性質及分離提純的目的解答；

(2)根據無水氯化鈣可與乙醇形成難溶于水的CaCl2·6C2H5OH分析；

(3)先計算乙酸、乙醇的物質的量，利用二者反應關系計算理論上乙酸乙酯的產量，最后根據產率的含義計算乙酸乙酯的產率；

(4)裝置中使用了溫度計，可控制反應溫度，能夠減少副反應的發生。

(1)①濃硫酸遇乙醇會放出大量熱，由于乙醇的密度比硫酸小，為防止酸滴飛濺，應先加入乙醇，然后沿器壁緩緩加入濃硫酸，并用玻璃塞不斷攪拌，使熱量迅速擴散，當混合溶液冷卻后再加入乙酸，如先加濃硫酸就會出現酸液飛濺現象，故加入物質的先后順序是乙醇、濃硫酸、乙酸；在該反應中濃硫酸的作用是催化劑和吸水劑，由于該進行的比較緩慢，且反應是可逆反應，反應產生水，為了提高反應速率，同時提高乙酸乙酯的產率，要加入一定量的濃硫酸作催化劑，并在加熱條件下進行；但由于濃硫酸同時具有強的氧化性和脫水性，若濃硫酸加入量過多，在加熱時會將有機物脫水碳化，也不利用反應的發生，因此濃硫酸不能太多；

②為防止加熱時液體暴沸，需要在試管加入碎瓷片，如果加熱一段時間后發現忘記了加碎瓷片，應該采取的正確操作是冷卻后補加，故合理選項是B；

③在實驗中，反應產生的乙酸乙酯及揮發的乙醇和乙酸都通過導氣管進入到盛有飽和碳酸鈉溶液的試管中，飽和碳酸鈉溶液的作用是溶解乙醇；反應消耗乙酸；降低乙酸乙酯的溶解度；

(2)分液法從試管B中分離出的乙酸乙酯中常含有一定量的乙醇、乙醚和水，首先向乙酸乙酯中加入無水氯化鈣，無水氯化鈣與乙醇反應產生CaCl2·6C2H5OH，可以達到除去其中含有的乙醇的目的；然后再加入無水硫酸鈉除去水，最后進行根據乙酸乙酯與乙醚沸點的不同，采用蒸餾方法分離得到乙酸乙酯；

(3)30 g乙酸的物質的量是n(CH3COOH)=30 g÷60 g/mol=0.5 mol，46 g乙醇的物質的量n(C2H5OH)=46 g÷46 g/mol=1 mol，由于二者反應的物質的量的比是1：1，所以反應產生乙酸乙酯要根據不足量的乙酸計算，反應產生的乙酸乙酯的物質的量n(乙酸乙酯)=0.5 mol，其質量m(乙酸乙酯)=0.5 mol×88 g/mol=44 g，實際得到的乙酸乙酯的質量是30.8 g，則該實驗中乙酸乙酯的產率是：×100%=70.0%；

(4)根據裝置圖可知：該裝置中使用了溫度計，可控制反應溫度，能夠減少副反應的發生，從而可提高物質的產率。