Question

【題目】有機物A 有下圖所示轉化關系．在A 的質譜圖中質荷比最大值為88，其分子中C、H、O三種元素的質量比為6：1：4，且A不能使Br2 的CCl4 溶液褪色；1mol B 反應生成了2mol C．
已知：RCH（OH）﹣CH（OH）R′ RCHO+R′CHO．請回答下列問題：
（1）A的結構簡式為 ．
（2）A中官能團名稱是 ．
（3）D+E→F的反應類型為 ．
（4）寫出C 與銀氨溶液反應的離子方程式為
（5）若H分子中所有碳原子不在一條直線上，則H 在一定條件下合成順丁橡膠的化學方程式為 ． 若H 分子中所有碳原子均在一條直線上，則G 轉化為H 的化學方程式為 ．
（6）有機物A 有很多同分異構體，請寫出同時滿足下列條件的同分異構體的結構簡式：a．X核磁共振氫譜有3個峰，峰面積之比為1：1：2
b．1molX可在HIO4加熱的條件下反應，可形成1mol二元醛
c．1molX 最多能與2mol Na 反應
d．X不與NaHCO3或NaOH 反應，也不與Br2 發生加成反應．

Answer 1

【答案】
（1）CH3COCH（OH）CH3
（2）羰基和醇羥基
（3）酯化反應
（4）CH3CHO+2[Ag（NH3）2]++2OH﹣ CH3COO﹣+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O
（5）；CH3CHBrCHBrCH3+2NaOH H3CC≡CCH3↑+2NaBr+2H2O
（6）
【解析】解：由于A分子中C、H、O三種元素的質量比為6：1：4可知C、H、O的物質的量之比為2：4：1；又由于A的質譜圖中質荷比最大值為88，所以A的分子式為C4H8O2 ， 根據分子式可知A中有一個不飽和度，又不能使Br2的CCl4溶液褪色，所以A中存在C=O鍵，再根據1mol B反應生成了2mol C，結合已知條件可推知A的結構為：CH3COCH（OH）CH3 ， 這樣可以進一步推出B、C、D、E、F的結構簡式，它們依次是：CH3CH（OH）CH（OH）CH3、CH3CHO、CH3COOH、CH3CH2OH、CH3COOCH2CH3 ， 由于B與HBr發生取代反應生成鹵代物，再在NaOH醇溶液中發生消去反應，且H分子中所有碳原子均在一條直線上，所以可以推得G和H的結構分別為：CH3CHBrCHBrCH3、H3CC≡CCH3 ， （1）由上面的分析可知，A為CH3COCH（OH）CH3 ， 所以答案是：CH3COCH（OH）CH3；（2）A結構簡式為CH3COCH（OH）CH3 ， 其官能團名稱是羰基和醇羥基，所以答案是：羰基和醇羥基；（3）D+E→F反應為乙酸與乙醇反應生成乙酸乙酯，反應類型為酯化反應，所以答案是：酯化反應；（4）由上面的分析可知，C為乙醛，它與銀氨溶液反應的離子方程式為：CH3CHO+2[Ag（NH3）2]++2OH﹣ CH3COO﹣+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O，所以答案是：CH3CHO+2[Ag（NH3）2]++2OH﹣ CH3COO﹣+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O；（5）若H分子中所有碳原子不在一條直線上，則H為1，3﹣丁二烯，H在一定條件下合成順丁橡膠的化學方程式為 ，由于B是2，3﹣丁二醇，與HBr發生取代反應生成鹵代物 ，再在NaOH醇溶液中發生消去反應生成H，且H分子中所有碳原子均在一條直線上，所以可以推得G和H的結構，G為 H為 ，G轉化為H的化學方程式為CH3CHBrCHBrCH3+2NaOH H3CC≡CCH3↑+2NaBr+2H2O，所以答案是： ；CH3CHBrCHBrCH3+2NaOH H3CC≡CCH3↑+2NaBr+2H2O；（6）A的結構為： ，根據條件：a．X核磁共振氫譜有3個峰，峰面積之比為1：1：2，即X有三種位置的氫，且個數之比為1：1：2，b．1mol X可在HIO4加熱的條件下反應，可形成1mol 二元醛，根據信息可知X應為含有兩個羥基的環狀物，c．1mol X最多能與2mol Na反應，說明X有2個羥基，d．X不與NaHCO3反應，也不與NaOH反應，也不與Br2發生加成反應，說明有X沒有羧基，不含有碳碳雙鍵，則X的結構為 ，所以答案是： ．