Question

【題目】A為某種聚甲基丙烯酸酯的單體，其轉化關系如下：

己知：I、G的苯環上一氯代物只有兩種：

II.RCH=CH2+HBrRCH2CH2Br

請按要求回答下列問題：

（1）A的結構簡式為______, ②的反應類型_____________。

（2）B中官能團的結構為_____________，H的名稱____________。

（3）D可以發生縮聚反應，反應的化學方程式為____________。

（4）寫出同時滿足下列條件的G的同分異構體有_______種

①能發生銀鏡反應 ②苯環上的一氯取代物有兩種

其中1H-NMR譜峰面積之比為l:2:2:2:l，且遇FeCl3溶液顯紫色的化合物的結構簡式為______

（5）以B為原料合成含六元環的酯類物質，請設計合成路線（用流程圖表示，無機試劑任選）。合成流程圖示例如下：

CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH_____________

Answer 1

【答案】 氧化反應 對甲基苯甲酸銨（4-甲基苯甲酸銨） 4

【解析】由合成路線可知，A為甲基丙烯酸某酯，反應①為酯的水解反應，生成物E為某醇、B為甲基丙烯酸；反應②為醇的催化氧化反應，生成物F為某醛；反應③為某醛的銀鏡反應，生成物H為某酸的銨鹽；反應④為酸化，生成物G為某酸，已知該酸為芳香化合物，分子式為C8H8O2，苯環上的一氯代物只有2種，所以該酸為對甲基苯甲酸，由此逆推出H為對甲基苯甲酸銨、F為對甲基苯甲醛、E為對甲基苯甲醇、A為甲基丙烯酸對甲基苯甲酯。反應⑤為加成反應，根據題中另給的信息，氫原子加到含氫較少的碳原子上，所以C為甲基3溴丙酸；反應⑥為鹵代烴的水解反應，反應⑦為酸化，生成物D為-甲基--羥基丙酸

（1）A的結構簡式為, ②的反應類型氧化反應。

（2）B中有兩種官能團，分別為和，H的名稱對甲基苯甲酸銨（4-甲基苯甲酸銨）。

（3）D發生縮聚反應的化學方程式為。

（4）同時滿足這兩個條件的G的同分異構體有4種,分別為、、、。其中1H-NMR譜峰面積之比為l:2:2:2:l，且遇FeCl3溶液顯紫色的化合物的結構簡式為。

（5）以B甲基丙烯酸為原料合成含六元環的酯類物質，由于原料中只有4個碳原子，只有發生酯化反應所需的兩種官能團中羧基，還缺少另一種官能團羥基。另一方面，要想合成六元環，得合成出--羥基某酸，然后用該酸分子相互酯化形成交酯才能合成出六元環。根據這兩點可以先用甲基丙烯酸與溴化氫加成，然后水解得羥基丙酸，最后發生酯化反應得到目標產品。設計具體合成路線如下：