Question

【題目】2015年10月，中國科學家坩呦呦獲得了2015年度諾貝爾生理學或醫學獎，獲獎理由是“因為發現青蒿素——一種用于治療瘧疾的藥物，挽救了全球特別是發展中國家的數百萬人的生命”。已知青蒿素的一種化學合成方法的部分工藝流程如圖24：

已知：①

②

請冋答下列問題：

(1)下列有關說法正確的是_______(填序號)。

A.青蒿素屬于環狀化合物，但不屬于芳香族化合物

B.青蒿素易溶于水，難溶于乙醇、苯等

C.一定條件下，青蒿素能與氫氧化鈉溶液反應

D.青蒿素遇濕潤的淀粉碘化鉀試紙立刻顯藍色，是因為分子結構中含有酯基

(2)化合物A中含有的非含氧官能團的名稱是_______，請選擇下列合適的試劑來檢驗該官能團，試劑加入的正確順序為____。

A.溴水 B.稀鹽酸

C.新制氫氧化銅懸濁液 D.氫氧化鈉溶液

(3)該工藝流程中設計E→F、G→H的目的是_________________。

(4)H與稀硫酸共熱時反應的化學方程式為_____________________。

(5)M與A互為同系物，但比A少兩個碳原子。滿足下列條件的M的同分異構體有______種（不考慮立體異構）。

①含有六元環 ②能發生銀鏡反應

(6)請結合所學知識和上述信息，寫出以笨甲醛和氯乙烷為原料，制備芐基乙醛（CH2CH2CHO)的路線流程圖。_______________________（無機試劑任選，合成路線流程圖示例如下：）

Answer 1

【答案】 AC 碳碳雙鍵 CBA 保護羰基 5

【解析】本題考查有機物的推斷和合成，（1）A、青蒿素中含有環，屬于環狀化合物，但沒有苯環，不屬于芳香化合物，故A正確；B、青蒿素屬于有機物，易溶于乙醇和苯，故B錯誤；C、青蒿素中含有酯基，與氫氧化鈉發生水解反應，故C正確；D、根據青蒿素的結構簡式，含有過氧鍵，能把I－氧化成I2，淀粉遇碘單質變藍，故D錯誤；（2）根據A的結構簡式，含有官能團是醛基和碳碳雙鍵，其中不含氧的官能團是碳碳雙鍵；因為醛基能被溴水氧化，先加新制氫氧化銅懸濁液，把醛基氧化成－COONH4，因為溶液顯堿性，因此需要加酸中和，最后加入溴水，因此加入試劑的順序是CBA；（3）對比E和F的結構簡式，羰基的C=O變成C－S單鍵，G和H的結構簡式對比，C－S單鍵變成羰基，因此目的是保護羰基；（4）根據信息②，推出H與稀硫酸發生反應的方程式為；（5）A的結構為，M與A互為同系物，但比A少兩個碳原子，含有碳碳雙鍵和醛基，則M的化學式為C8H14O，因此滿足條件的M的同分異構體為：、（鄰、間、對位3種）、，共5種；（6）結合流程中B→C→D的變化分析設計，氯乙烷在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成乙醇，乙醇催化氧化生成乙醛，乙醛與苯甲醛在氫氧化鋇條件下生成，在氫氣/Rh條件下發生加成反應生成，工藝流程圖如下：。