Question

【題目】石油裂解氣用途廣泛，由石油裂解氣合成生物可降解高聚物J的合成線路如下：

已知：

i.酯與酯可發生如下酯交換反應：RCOOR＇+R＂OHRCOOR＂+R＇OH(R、R＇、R＂代表烴基)

ii.烯烴中，碳碳雙鍵相鄰為不穩定結構，碳碳雙鍵易被氧化劑氧化。

（1）A為鏈狀烴，其核磁共振氫譜中有兩組峰且面積之比是1:2，則A的名稱為____________。

（2）B 中所含官能團名稱為____________ 。

（3）C→D的反應類型 ______________。

（4）C能與足量的 NaHCO3 溶液反應生成C4H2O4Na2， C的結構簡式為_______________。

（5）D→E的化學方程式是 ______________。

（6）H中不含甲基，H與E形成對稱型高聚物J的化學方程式是______________。

（7）請完成 B → C 的合理路線________________ 。( 無機試劑任選)

Answer 1

【答案】 1 , 3—丁二烯 或丁二烯 碳碳雙鍵、溴原子 加聚反應 HOOC—CH＝CH—COOH

【解析】（1）A為鏈狀烴，其核磁共振氫譜中有兩組峰且面積之比是1:2，則根據A的分子式可判斷A是1，3－丁二烯；（2）A與溴發生加成反應生成B，根據B的分子式可知只有一個碳碳雙鍵被加成，所以B中所含官能團名稱為碳碳雙鍵和溴原子；（3）C和D最簡式相同，所以C→D的反應類型加聚反應；（4）C能與足量的 NaHCO3 溶液反應生成C4H2O4Na2，說明C分子中含有2個羧基，則C的結構簡式為HOOC－CH＝CH-COOH。（5）D→E發生的是已知信息中的酯交換反應，則反應的化學方程式是。（6）根據F的分子式可知丙烯和氯氣發生的是取代反應，然后F在過氧化物的作用下與HBr發生加成反應生成G，G水解生成H，H中不含甲基，所以F、G、H的結構簡式分別是CH2ClCH＝CH2、CH2ClCH2CH2Br、HOCH2CH2CH2OH。因此H與E形成對稱型高聚物J的化學方程式是。（7）根據B和C的結構簡式以及烯烴、鹵代烴和醇羥基的化學性質可知B → C 的合理路線為。