Question

【題目】有機物E(C3H3Cl3)是一種播前除草劑的前體，其合成路線如圖。已知D在反應⑤中所生成的E，其結構只有一種可能，E分子中有3種不同類型的氯原子（不考慮空間異構）。試回答下列問題：

（1）利用題干中的信息推測有機物D的名稱是___。

（2）寫出下列反應的類型：反應①是__，反應③是__。

（3）有機物E的同類同分異構體共有___種(不包括E，不考慮空間異構)。

（4）試寫出反應③的化學方程式：___。

Answer 1

【答案】1，2，2，3—四氯丙烷 取代反應 消去反應 5 CH2ClCHClCH2Cl＋NaOHNaCl＋CH2=CCl—CH2Cl＋H2O

【解析】

有機物E分子式為C3H3Cl3，不飽和度為1，是D發生消去反應的產物，則分子中含有一個碳碳雙鍵，且有3種不同類型的氯，由此可得E的結構簡式ClCH2CCl=CHCl，D發生消去反應生成的E只有一種可能結構，所以D應該是一種對稱結構，D的結構簡式應為CH2ClCCl2CH2Cl；由第②步反應B通過加成反應生成CH2Cl-CHCl-CH2Cl，推出B的結構簡式為CH2Cl-CH=CH2，進一步可推出A的結構簡式為CH3CH=CH2。CH2Cl-CHCl-CH2Cl通過反應③發生消去反應得到C，根據D的結構簡式判斷，C的結構簡式應為CH2=CCl-CH2Cl，以此來解答。

(1) 根據上述分析，有機物D為CH2Cl-CCl2-CH2Cl，名稱是：1，2，2，3-四氯丙烷，故答案為：1，2，2，3-四氯丙烷；

(2) 根據上述分析反應①是CH3CH=CH2與氯氣發生取代反應生成CH2Cl-CH=CH2，屬于取代反應，反應③屬于消去反應，故答案為：取代反應；消去反應；

(3) 有機物E（ClCH2CCl=CHCl）的同類同分異構體，可以是Cl2CHCH=CH2中H原子被Cl原子取代，有3種，H3CCH=CCl2中H原子被Cl原子取代，有2種，符合條件的共有：5種，故答案為：5；

(4) 反應③為CH2ClCHClCH2Cl的消去反應，化學方程式為CH2ClCHClCH2Cl＋NaOHNaCl＋CH2=CCl—CH2Cl＋H2O，故答案為：CH2ClCHClCH2Cl＋NaOHNaCl＋CH2=CCl—CH2Cl＋H2O。