Question

【題目】醋硝香豆素是一種治療心腦血管疾病的藥物，能阻礙血栓擴展。醋硝香豆素可以通過以下方法合成（部分反應條件省略）。

已知：a．

b．丙二酸酐為一分子丙二酸脫去兩分子水后的產物，其分子式為C3O2，該分子為鏈狀結構

回答以下問題：

（1）醋硝香豆素中含有官能團的名稱是___________________。

（2）C的結構簡式為：_____________。

（3）E與G生成醋硝香豆素的反應類型為____________。

（4）寫出題中苯酚與丙二酸酐生成G的化學方程式_______________________。

（5）反應③的化學方程式為_______________________________________。

（6）關于E物質，下列說法正確的是_______（填字母序號）。

a．在核磁共振氫譜中有五組吸收峰

b．可以用銀鏡反應鑒別D和E

c．可以發生加成反應、縮聚反應、氧化反應和還原反應

d．存在順反異構

（7）分子結構中只含有一個環，且同時符合下列條件的G的同分異構體共有____種。

①可與氯化鐵溶液發生顯色反應；②可與碳酸氫鈉溶液反應生成二氧化碳氣體。

Answer 1

【答案】 酯基、羰基、硝基 加成反應 abd 13

【解析】試題甲苯與硝酸發生取代反應生成A，根據D的結構可知，A為，B為，結合C的相對原子質量是153可知，C為，D和丙酮反應生成E，則E為，苯酚與丙二酸酐反應生成G，E和G反應生成醋酸香豆素，根據醋酸香豆素的結構簡式可知，G為。

解析：通過以上分析可知，（1）醋硝香豆素中含有官能團的名稱是酯基、羰基、硝基；（2）C的結構簡式為；（3）與生成的反應類型為加成反應。 （4）苯酚與丙二酸酐生成的化學方程式是；

（5）與丙酮反應生成，反應的化學方程式為。（6）中有5種等效氫，在核磁共振氫譜中有五組吸收峰，故a正確； 含有醛基、不含醛基，所以可以用銀鏡反應鑒別D和E，故b正確； 不能發生縮聚反應，故c錯誤；存在和順反異構，故d正確。

(7)G為， G的同分異構體，可與氯化鐵溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基，可與碳酸氫鈉溶液反應生成二氧化碳氣體，說明含有羧基。如果取代基為羧基、碳碳三鍵、羥基，羧基、羥基位于鄰位有4種同分異構體，羧基、羥基位于間位有4種同分異構體，羧基、羥基位于對位有2種同分異構體，如果取代基為－C=CCOOH、－OH，有鄰間對三種結構，所以共有13種同分異構體。