Question

【題目】己烯醛（D）是一種重要的合成香料，下列合成路線是制備D的方法之一，根據該合成路線回答下列問題：
已知 RCHO+R′OH+R″OH
（1）A的名稱是；B分子中的共面原子數目最多為；C分子中與環相連的三個基團中，不同化學環境的氫原子共有種．
（2）D中含氧官能團的名稱是 ． 寫出檢驗該官能團的化學反應方程式： ．
（3）E為有機物，能發生的反應有：
a．聚合反應 b．加成反應 c．消去反應 d．取代反應
（4）B的同分異構體F與B有完全相同的官能團，寫出F所有可能的結構：
（5）以D為主要原料制備己醛（目標化合物），在方框中將合成路線的后半部分補充完整．
（6）問題（5）的合成路線中的第一步反應的目的是 ．

Answer 1

【答案】
（1）丁醛；9；8
（2）醛基； +2Ag（NH3）2OH +2Ag+3NH3+H2O（或者 +2Cu（OH）2+NaOH +Cu2O↓+3H2O）
（3）cd
（4）
（5）

（6）保護醛基
【解析】（1）A的名稱為丁醛；B中碳碳雙鍵連接的原子為平面結構，O原子及連接的原子形成V形，旋轉C﹣O單鍵可以使個平面共面，可以使甲基中碳原子處于平面內，旋轉碳碳單鍵可以使甲基中1個H原子出平面內，飛中最多有9個原子共平面；C分子中與環相連的三個基團的化學環境均不相同，與環相連的三個基團中，不同化學環境的氫原子共有8種，所以答案是：丁醛；9；8；（2）由D的結構簡式可知，含有的含氧官能團為醛基，用銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液檢驗醛基，所以答案是：醛基； +2Ag（NH3）2OH +2Ag+3NH3+H2O（或者 +2Cu（OH）2+NaOH +Cu2O↓+3H2O）；（3）C相當于醚鍵水解形成羥基后再發生分子內脫水反應形成碳碳雙鍵、醛基得到A、D，可推知E為CH3CH2OH，可以發生消去反應、取代反應，不能發生聚合反應、加成反應，故選：cd；（4）B的同分異構體F與B有完全相同的官能團，則F含有醚鍵、碳碳雙鍵，可以看作CH2=CHCH3中1個H原子被﹣OCH3取代，注意存在順反異構情況，所以答案是： ；（5） 與氫氣發生加成反應生成 ，然后在酸性條件下得到 ，所以答案是： ；（6）問題（5）的合成路線中的第一步反應的目的是：保護醛基，防止被氫氣還原，
所以答案是：保護醛基．