Question

1941年從貓薄荷植物中分離出來的荊芥內(nèi)酯可用作安眠藥、抗痙攣藥、退熱藥等。通過荊芥內(nèi)酯的氫化反應(yīng)可以得到二氫荊芥內(nèi)酯，后者是有效的驅(qū)蟲劑。為研究二氫荊芥內(nèi)酯的合成和性質(zhì)，進(jìn)行如下反應(yīng)：

寫出A、B、C、D和E的結(jié)構(gòu)簡式（不考慮立體異構(gòu)體）。

Answer 1

                                  
A            B             C             D             E
E 答如下結(jié)構(gòu)也可：
        

在此類有機合成題中，官能團的種類，反應(yīng)條件是進(jìn)行有機物推斷的重要依據(jù)，－CHO在鉻酐的作用下被氧化成－COOH，進(jìn)一步與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成甲酯，所以B為。
有過氧化物存在時，碳碳雙鍵與HBr發(fā)生自由基加成反應(yīng)，得到反馬氏規(guī)則的產(chǎn)物，生成 C（）。
根據(jù)題意，D為荊芥內(nèi)酯，根據(jù)C的結(jié)構(gòu)，推測該內(nèi)酯的結(jié)構(gòu)為：。D→E的過程為酯基的還原，生成二氫荊芥內(nèi)酯，即二元醇。