Question

【題目】某新型藥物H是一種可用于治療腫瘤的藥物,其合成路線如圖所示:

已知:

（1） E的分子式為C9H8O2，能使溴的四氯化碳溶液褪色

（2） H的結構簡式為

（3） RCOOH （R為烴基）

（4）

請回答下列問題:

（1）A的苯環上有____種不同化學環境的氫原子。

（2）④的反應條件是________該反應的類型是_______；l molH最多可以和____mol NaOH 反應。

（3）G的結構簡式為__________。

（4）D在一定條件下可以聚合形成高分子，寫出該反應的化學方程式__________。

（5）E有多種同分異構體，同時滿足下列條件的E且含有苯環的同分異構體有_____種。

①能發生銀鏡反應 ②能發生水解反應 ③分子中含的環只有苯環

（6）參照H的上述合成路線，設計一條由乙醛和NH2CH(CH3)2 為起始原料制備醫藥中間體CH3CONHCH(CH3)2的合成路線____________________。

Answer 1

【答案】 3 濃H2SO4 加熱 消去反應 2 5

【解析】分析流程，A與Br2/CCl4反應生成B()，則A為；B(分子式為C9H10Br2)在NaOH溶液條件下生成C，可能為水解反應，C分子中可能含有兩個羥基，C催化氧化生成D(分子式為C9H10O3)，D分子中可能含有一個羧基，D發生反應④生成E，E的分子式為C9H8O2，能使溴的四氯化碳溶液褪色，E分子中含有碳碳雙鍵，比較D、E的分子式可得，D中含有羥基，D→E脫水發生消去反應，所以C、D、E的結構簡式依次為：、、；由已知(3)可得F為，F和G一定條件下反應生成H，由已知(2)(4)可得，G為，F和G發生的是取代反應。

（1）A為，如圖所示，1、5號C上的氫原子等效，2、4號C上的氫原子等效，3號C上的氫原子與其他氫原子不等效，所以A的苯環上有3種不同化學環境的氫原子。

（2）反應④為D中醇羥基和β-H脫水發生消去反應生成E，反應條件應為：濃H2SO4 加熱；H的結構簡式為，分子中含有1個酯基和1個肽鍵，所以lmolH最多可以和2molNaOH反應。

（3）前面已分析出G的結構簡式為。

（4）D為，在一定條件下可以聚合形成高分子，則羧基和羥基發生縮聚反應，化學方程式為：。

（5）E為，E的同分異構體，①能發生銀鏡反應，則有醛基；②能發生水解反應，則有酯基；③分子中含的環只有苯環，所以符合條件的同分異構體有：、、(取代基有鄰、間、對3種位置)，共5種。

（6）由H的合成路線得到啟發，要合成NH2CH(CH)2，可用與NH2CH(CH3)2一定條件下發生取代反應，可通過乙醛催化氧化生成乙酸，乙酸再與PBr3一定條件下反應得到，故合成路線為：。