Question

【題目】有機物G是制備液晶材料的中間體之一，其結構簡式為。G的一種合成路線如下：

其中，A～F分別代表一種有機化合物，合成路線中的部分產物及反應條件已略去。

已知：①X的核磁共振氫譜只有1個峰；

②RCH=CH2RCH2CH2OH；

③通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩定，易脫水形成羰基。

請回答下列問題：

（1）A的結構簡式是_____；D中官能團的名稱是______。

（2）B的名稱是________；第①～⑦中屬于取代反應的有_____(填步驟編號)。

（3）反應⑥的化學方程式是_______。

（4）G經催化氧化得到Y(C11H12O4)，寫出同時滿足下列條件的Y的一種同分異構體的結構簡式____

a．苯環上的一氯代物有2種；b．水解生成二元羧酸和醇。

Answer 1

【答案】 羧基 2甲基1丙醇 ⑤⑥⑦ +2NaOH+2NaCl+H2O （或、等）

【解析】

E與氯氣在光照條件下生成，可推知E為，在氫氧化鈉水溶液發生水解反應，酸化得到F，由于同一個碳原子上連有兩個羥基不穩定，易脫水形成羰基，故F為，由G的結構可知，F與D發生酯化(取代)反應生成G，則D為(CH3)2CHCOOH，而B發生催化氧化生成C，C再催化氧化生成D，則B為(CH3)2CHCH2OH，C為(CH3)2CHCHO，A發生信息中的反應生成B，則A為CH2=C(CH3)2，X的核磁共振氫譜表明其只有一種化學環境的氫，發生消去反應生成A，則X為(CH3)3CCl，據此分析解答。

(1)由上述分析可知，A的結構簡式是CH2=C(CH3)2，D為(CH3)2CHCOOH，含有的官能團為羧基，故答案為：CH2=C(CH3)2；羧基；

(2)B為(CH3)2CHCH2OH，名稱是2-甲基-1-丙醇，根據上面的分析可知，第①～⑦步中屬于取代反應的有⑤⑥⑦，故答案為：2-甲基-1-丙醇；⑤⑥⑦；

(3)反應⑥為鹵素原子的水解反應，反應的化學方程式為+2NaOH+2NaCl+H2O，故答案為：+2NaOH+2NaCl+H2O；

(4)G為 ，G經催化氧化得到Y(C11H12O4)，Y的分子式為C11H12O4，結構簡式為，滿足下列條件：a．苯環上的一氯代物有2種；b．水解生成二元羧酸和醇，說明分子中有兩個酯基或1個酯基和1個羧基，符合條件的Y的同分異構體的結構簡式有、、等，故答案為：(或、等)。