Question

【題目】那可汀是一種藥物，該藥適用于刺激性干咳病人服用，無成癮性。化合物I是制備該藥物的重要中間體，合成路線如下：

（1）化合物A中的官能團名稱為________________(寫兩種)。

（2）設(shè)計反應(yīng)A→B的目的為________________________________。

（3）化合物C的分子式為C10H11O4I，寫出C的結(jié)構(gòu)簡式：________________________。

（4）化合物I的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：____________________。

①分子中含有硝基(—NO2)且直接連在苯環(huán)上；②分子中只有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫。

（5）寫出以和為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。____________

Answer 1

【答案】醚鍵、醛基 防止醛基在后繼步驟中反應(yīng)或保護醛基

【解析】

分析合成路線中各步轉(zhuǎn)化的基團。A→B過程中>C=O轉(zhuǎn)變?yōu)?/span>-CH(OCH3)2，對比B和D分子結(jié)構(gòu)可知苯環(huán)一個氫原子被-OCH3取代了，所以C的結(jié)構(gòu)為，C的分子式為C10H11O4I。D→E過程又將-CH(OCH3)2還原為>C=O，這是為了保護A分子中的醛基。E→F是-CHO上氧被-NHCH2CH(OCH3)2基團取代，F→G又是氮原子上的氫被-CH3取代，G→H過程形成雜環(huán)，H→I過程消去-OH，最后得I。

(1)從A分子結(jié)構(gòu)式分析可知，A分子含有醚鍵和醛基兩種官能團。

(2)從合成路線A→E看，設(shè)計反應(yīng)A→B的目的是防止醛基在后繼步驟中反應(yīng)，起到保護醛基的作用。

(3)對比B和D分子結(jié)構(gòu)可知苯環(huán)一個氫原子被-OCH3取代了，而B→C條件中有I2參加反應(yīng)，又因C的分子式為C10H11O4I，可推知C的結(jié)構(gòu)為。

(4) 化合物I的分子式為C12H15O3N，根據(jù)限定條件可知，該同分異構(gòu)體中含有1個-NO2，1個苯環(huán)，因為只有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，所以側(cè)鏈的6個碳原子和1個氧原子分布高度對稱。故該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。

(5)目標(biāo)產(chǎn)物（）中有一個含氮原子的六圓環(huán)，可仿照題干合成路線F→H的過程，因此必須先將原料（）轉(zhuǎn)化為，再仿照F→G過程將取代-NHCH2CH(OCH3)2基團中氮上氫原子。合成路線流程圖為