Question

阿司匹林（乙酰水楊酸，）是世界上應(yīng)用最廣泛的解熱、鎮(zhèn)痛和抗炎藥。乙酰水楊酸受熱易分解，分解溫度為128～135℃。某學(xué)習(xí)小組在實(shí)驗(yàn)室以水楊酸（鄰羥基苯甲酸）與醋酸酐[(CH₃CO)₂O]為主要原料合成阿司匹林，制備基本操作流程如下：

主要試劑和產(chǎn)品的物理常數(shù)

請(qǐng)根據(jù)以上信息回答下列問題：
（1）①合成阿斯匹林時(shí)，最合適的加熱方式是                                  。
②抽濾所得粗產(chǎn)品要用少量冰水洗滌，則洗滌的具體操作是                 。
（2）提純粗產(chǎn)物中加入飽和NaHCO₃溶液至沒有CO₂產(chǎn)生為止，再抽濾，則加飽和NaHCO₃溶液的目的是                                  。
另一種改進(jìn)的提純方法，稱為重結(jié)晶提純法。方法如下：

（3）改進(jìn)的提純方法中加熱回流的裝置如圖所示，

①使用溫度計(jì)的目的是               。冷凝水的流進(jìn)方向是         。（填“b”或“c”）。
②重結(jié)晶提純法所得產(chǎn)品的有機(jī)雜質(zhì)要比原方案少的原因     。
（4）檢驗(yàn)產(chǎn)品中是否含有水楊酸的化學(xué)方法是               。
（5）該學(xué)習(xí)小組在實(shí)驗(yàn)中原料用量：2.0 g水楊酸、5.0 mL醋酸酐（ρ＝1.08 g/cm³)，最終稱得產(chǎn)品m＝2.2 g，則所得乙酰水楊酸的產(chǎn)率為        。

Answer 1

（1）① 水浴加熱
② 關(guān)小水龍頭，向布氏漏斗中加蒸溜水至浸沒沉淀物，待洗液完全濾出，洗滌2-3次。
（2）使乙酰水楊酸與NaHCO₃溶液作用轉(zhuǎn)化為易溶于水的乙酰水楊酸鈉，與不溶性雜質(zhì)分離
（3）① 控制反應(yīng)溫度，防止乙酰水楊酸受熱分解；  b
② 水楊酸等有機(jī)雜質(zhì)易溶于乙酸乙酯，冷卻結(jié)晶時(shí)溶解在乙酸乙酯中很少結(jié)晶出來
（4）取少量結(jié)晶于試管中，加蒸餾水溶解，滴加FeCl₃溶液，若溶液呈紫色則含水楊酸
（5）84.6%

試題分析：（1）①乙酰水楊酸受熱易分解，分解溫度為128～135℃，所以合成阿斯匹林時(shí)，最合適的加熱方式是水浴加熱。②水楊酸微溶解于水，溫度越高，溶解度越大。所以為了要得到純凈的阿斯匹林抽濾所得粗產(chǎn)品要用少量冰水洗滌。洗滌的具體操作是關(guān)小水龍頭，向布氏漏斗中加蒸溜水至浸沒沉淀物，待洗液完全濾出，洗滌2-3次。（2）由于酸性乙酰水楊酸>H₂CO₃，所以加飽和NaHCO₃溶液可以與乙酰水楊酸發(fā)生反應(yīng)得到容易溶解于水的乙酰水楊酸鈉，便于同步溶性的雜質(zhì)分離。（3）①使用溫度計(jì)的目的是控制反應(yīng)溫度，防止乙酰水楊酸受熱分解。為了使冷凝效果提高，要使冷卻水充滿整個(gè)冷凝管。所以冷凝水的流進(jìn)方向是b. ②重結(jié)晶提純法所得產(chǎn)品的有機(jī)雜質(zhì)要比原方案少是因?yàn)樗畻钏岬扔袡C(jī)雜質(zhì)易溶于乙酸乙酯，冷卻結(jié)晶時(shí)溶解在乙酸乙酯中很少結(jié)晶出來。（4）檢驗(yàn)水楊酸（鄰羥基苯甲酸）的方法是看是否含有酚羥基。即：取少量結(jié)晶于試管中，加蒸餾水溶解，滴加FeCl₃溶液，若溶液呈紫色則含水楊酸，否則就不含有水楊酸。（5）的相對(duì)分子質(zhì)量為138，n(C₇H₆O₃)=" 2.0" g÷138g/mol=0.0144mol;n(醋酸酐)=" (5.0" mL×1.08 g/cm³)÷102g/mol=0.0529mol.由于醋酸酐的物質(zhì)的量大于水楊酸，所以得到的乙酰水楊酸應(yīng)該按照水楊酸來計(jì)算。理論上得到乙酰水楊酸的質(zhì)量為0.0144mol×180g/mol=2.6g.所以乙酰水楊酸的產(chǎn)率為(2.2g÷2.6g)×100%= 84.6%.