Question

【題目】鈴蘭醛具有甜潤的香味，常用作肥料、洗滌劑和化妝品的香料。合成鈴蘭醛的路線如圖所示(部分試劑和條件未注明)：

已知：

請回答下列問題：

（1）D的結構簡式是_______________；

（2）生成E的化學方程式是___________________________________________；

（3）下列有關G的敘述中,不正確的是______(填序號)。

A．G分子中有4種不同化學環境的氫原子

B．G能發生消去反應、氧化反應和還原反應

C．1molG最多能與5molH2發生加成反應

（4）H的同分異構體有多種，試寫出滿足以下條件的一種結構簡式：__________。

①遇FeCl3溶液呈紫色，②核磁共振氫譜中有四種類型氫原子的吸收峰。

（5）在F向G轉化的過程中，常伴有分子式為C17H22O的副產物K產生，K的結

構簡式是___________________。

Answer 1

【答案】（1） （2） （3）ab

（4）（其他合理答案亦可。）（5）

【解析】

試題分析：由A、B的分子式判斷A到B的反應是加成反應，由B、C的分子式可知，發生的反應為類似已知i中取代反應，由C被酸性高錳酸鉀溶液氧化的產物的結構可知，D的結構簡式為，可推知A為CH2=C（CH3）2，B為（CH3）3CCl，叔丁基苯甲酸與甲醇發生酯化反應生成E為，E發生還原反應得F，結合F的分子式可知F為F到G發生的是類似已知i的反應，結合鈴蘭醛的結構，可知G的結構簡式為，G到鈴蘭醛的轉化中碳碳雙鍵被消除，則G與氫氣發生加成反應生成H為，H再發生催化氧化生成鈴蘭醛，

（1）由上述分析可知，D的結構簡式為；

（2）生成E的化學方程式是，故答案為：；

（3）G的結構簡式為，

a．G分子中有6種不同化學環境的氫原子，a錯誤；

b．G分子中存在醛基、碳碳雙鍵、苯環，所以能發生加聚反應、氧化反應和還原反應，但不能發生消去反應，b錯誤；

c．醛基、碳碳雙鍵、苯環都可以與氫氣加成，所以1 mol G最多能與5mol H2發生加成反應，c正確；故答案為：ab；

（4）H的同分異構體有多種，①遇FeCl3溶液呈紫色，則含酚-OH，②核磁共振氫譜中有四種類型氫原子的吸收峰，則結構中只有4種H，滿足條件的一種結構簡式為，；

（5）F向G轉化的過程中，常伴有分子式為C17H22O的副產物K產生，因為G分子中仍存在醛基，可以與丙醛繼續發生類似已知i的反應，所以K的結構簡式為．