Question

【題目】美國藥物學家最近合成種可治療高血壓的有機物K，其合成路線如圖所示。

已知：①A的核磁共振氫譜中只有1組峰；

②G和H按物質的量之比1：3反應生成I；

③R1CHO+R2CH2CHO。

(1)A的名稱為____________ (用系統命名法命名)，由B生成C的反應類型為_______。

(2)寫出D的結構簡式：______________。

(3)G和H反應生成I的化學方程式為：______________。

(4)E有多種同分異構體，其中既能發生銀鏡反應又能發生水解反應的有__________種(不考慮立體異構)。

(5)參照上述合成路線，設計一條以G為原料制備1，3-丁二烯CH2=CH-CH=CH2的合成路線_______。

Answer 1

【答案】 2，2－二甲基丙烷 取代反應(或水解反應) CH3CHO+3HCHO 4

【解析】已知A的核磁共振氫譜中只有1組峰，根據A的分子式可知A是新戊烷。A與氯氣發生取代反應生成B是(CH3)3CCH2Cl，B水解生成C是(CH3)3CCH2OH，C發生催化氧化生成D是(CH3)3CCHO，D繼續氧化生成E是(CH3)3CCOOH。葡萄糖在酒化酶的作用下生成F是乙醇，F發生催化氧化生成G是乙醛，根據已知信息②③可知乙醛和甲醛發生反應生成I，I與氫氣發生加成反應生成J為C(CH2OH)4。E與J發生酯化反應生成K。據此解答。

(1)A是新戊烷，其系統命名法的名稱為2，2－二甲基丙烷；由B生成C是鹵代烴的水解，其反應類型為取代反應(或水解反應)。

(2)D的結構簡式為。

(3)G和H反應生成I的化學方程式為CH3CHO+3HCHO。

(4)E有多種同分異構體，其中既能發生銀鏡反應又能發生水解反應，說明是甲酸和丁醇形成的酯基，丁醇有4種，所以符合條件的有機物同分異構體有4種。

(5)根據逆推法結合已知信息可知以G為原料制備1，3-丁二烯的合成路線為。