Question

【題目】有機高分子化合物M的一種合成路線如下：

已知：I.RCHBr-CH2BrRC≡CH；

II.CH≡CH+CH2=CH-CH=CH2

Ⅲ. 。

請回答下列問題：

（1）A的化學名稱為______，F中所含官能團的名稱為_________。

（2）C+D→E的反應類型為__________。

（3）B的結構簡式為______，C的分子中最多有_____個原子在同一直線上。

（4）H+I→M的化學方程式為______________。

（5）在催化劑，加熱條件下，G與氧氣反應生成Q（C9H8O3），同時滿足下列條件的Q的同分異構體有_____種（不考慮立體異構），其中核磁共振氫譜有6 組吸收峰的結構簡式為_________。

①除苯環外不含其他環狀結構；②能與FeCl3溶液發生顯色反應；③能與NaHCO3溶液反應生成CO2

（6）參照上述合成路線和相關信息，以甲醇和一氯環己烷為有機原料（無機試劑任選），設計制備己二酸二甲酯的合成路線：_________________。

Answer 1

【答案】 苯乙烯 醛基 加成反應 6 （或） 16

【解析】由反應條件可知A可以與溴發生加成反應，根據A的分子式C8H8以及G的結構可判斷A為苯乙烯，B為，由信息I可知C為；根據F、G的結構結合信息III，可逆推E為，再由E推出D為，

(1). A的化學名稱為苯乙烯，F中所含官能團的名稱為醛基。

(2). C+D→E的反應類型為加成反應。

(3). B的結構簡式為，C的分子中最多有6個原子在同一直線上，如圖所示。

（4）H+I→M的化學方程式為（或）。

（5）在催化劑，加熱條件下，G與氧氣反應生成Q（C9H8O3），可知Q的結構為，同時滿足條件①除苯環外不含其他環狀結構；②能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明有酚羥基（-OH）；③能與NaHCO3溶液反應生成CO2，說明有羧基（-COOH），Q的同分異構體不考慮立體異構有先在苯環上固定一個羥基，，余下的部分可以是或，位置可以是羥基的鄰、間或對位，共有6種；余下的部分還可以是兩個基（乙烯基和羧基），先把羥基和羧基放在苯環上相鄰的兩個位置，改變乙烯基的位置，有4種，再把羥基和羧基放在苯環上相間的兩個位置，改變乙烯基的位置，也有4種；最后把羥基和羧基放在苯環上相對的兩個位置，改變乙烯基的位置，有2種。綜上所述，總共有16種，其中核磁共振氫譜有6 組吸收峰的結構簡式為。

（6）以甲醇和一氯環己烷為有機制備己二酸二甲酯，可以先讓一氯環己烷發生消去反應生成環己烯，再利用流程中的信息將環己烯氧化得到己二醛，經催化氧化又得己二酸，最后用己二酸與甲醇發生酯化反應得到產品己二酸二甲酯，合成路線如下：

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