Question

【題目】苯乙烯（）是合成橡膠和塑料的重要單體，也是生產某些藥物、農藥的中間體。化合物E是一種昆蟲信息素，可以通過以下流程制備。

完成下列填空：

（1）反應②的反應類型__________；上述流程中的物質，與B互為同分異構體是__________。寫出B的屬于芳香烴的一種同分異構體的結構簡式__________，該物質的名稱為_________。

（2）反應①中，A和苯按摩爾比1:1完全反應，產物只有B。寫出A的結構簡式___________。

（3）寫出反應③的化學方程式____________________________________。

（4）以B為原料制取C的反應是可逆反應，分離C、B混合物的實驗操作為____________。

（5）苯乙烯露置于空氣中可被氧化為苯甲醛和甲醛。設計實驗方案檢驗苯乙烯樣品是否被氧化變質______________________________________。

（6）參照上述合成路線的表示方法，設計以苯乙烯為原料經過三步反應制備新型高分子導電材料PPA（）的合成路線，并注明必要的反應條件。（無機物任選）_____________

Answer 1

【答案】加成 苯 （或、） 鄰二甲苯（或1，2-二甲苯） 蒸餾 取樣于試管，加入新制氫氧化銅懸濁液，加熱。若有磚紅色沉淀，說明變質，若無磚紅色沉淀說明沒有變質。（合理即給分）

【解析】

（1）有機物C為苯乙烯，與溴水發生加成反應，生成有機物D；有機物B為乙苯，與乙苯互為同系物，必須含有一個苯環，組成上相差n個-CH2原子團，因此滿足條件的有苯；與乙苯互為同分異構體的芳香烴有：苯環上的兩個甲基分別位于環上的鄰間對三個位置，因此結構簡式如下： （或、）該物質的名稱為鄰二甲苯（或1，2-二甲苯）或對二甲苯（1,4-二甲苯或間二甲苯（1，3-二甲苯）；正確答案：加成； 苯； （或、） 鄰二甲苯（或1，2-二甲苯）對二甲苯（1,4-二甲苯或間二甲苯（1，3-二甲苯）。

（2）苯與乙烯按摩爾比1:1發生加成反應，生成乙苯，A的結構簡式為 ；正確答案：。

（3）有機物D在氫氧化鈉的醇溶液中加熱發生消去反應，生成，反應的化學方程式為；正確答案：。

（4）有機物B為乙苯，有機物C為苯乙烯，二者均為有機物互溶，不分層，且沸點不同，可以采用蒸餾的方法進行分離；正確答案：蒸餾。

（5）含有醛基的有機物能夠與新制氫氧化銅懸濁液，加熱反應生成磚紅色沉淀，因此檢驗苯乙烯樣品是否被氧化變質，就可以檢驗樣品中是否含有醛基；正確答案：取樣于試管，加入新制氫氧化銅懸濁液，加熱。若有磚紅色沉淀，說明變質，若無磚紅色沉淀說明沒有變質。（合理即給分）。

（6）新型高分子導電材料PPA（）是通過加聚反應生成的，合成該高分子的單體為苯乙炔；苯乙烯與溴加成生成芳香溴代烴，然后該有機物在氫氧化鈉的醇溶液中加熱發生消去反應，生成苯乙炔，最后苯乙炔加聚成高分子；具體流程如下：

；正確答案：。