Question

【題目】俄國化學家馬科尼可夫（V．V．Markovnikov，1838﹣1904）提出不對稱烯烴的加成規則（Markovnikov Rule）而著稱于世．

已知：①CH3CH2Br+NaCNCH3CH2CN+NaBr

②CH3CH2CNCH3CH2COOH

③CH3CH2COOHCH3CHBrCOOH

有下列有機物之間的相互轉化：

回答下列問題：

（1）指出下列有機反應的類型：B→C ；

（2）寫出下列有機反應的化學方程式：E→F（F為高分子化合物時） ．

（3）F可以有多種結構．寫出下列情況下F的結構簡式：

①分子式為C7H12O5 ；

②分子內含有一個七元環 ；

（4）上述哪一步反應遵循不對稱烯烴的加成規則 ．

Answer 1

【答案】（1）取代反應；

（2）n+n HOCH2CH2OH+2n H2O；

（3）①；

②；

（4）丙烯與HBr加成生成A．

【解析】

試題分析：根據丙烯和CH3CH（CN）CH3可知A的結構簡式為CH3CHBrCH3，結合反應信息②可知B為（CH3）2CHCOOH，結合反應信息③可知C為，結合反應信息①可知D為，E為，E與乙二醇反應時可發生酯化反應、聚酯反應分別形成鏈狀酯、環狀酯和高聚物，形成高聚物時F的結構簡式為．若F分子式為C7H12O5，則F的結構簡式為，若F形成七元環狀酯，則F的結構簡式為．

解：根據丙烯和CH3CH（CN）CH3可知A的結構簡式為CH3CHBrCH3，結合反應信息②可知B為（CH3）2CHCOOH，結合反應信息③可知C為，結合反應信息①可知D為，E為，E與乙二醇反應時可發生酯化反應、聚酯反應分別形成鏈狀酯、環狀酯和高聚物，形成高聚物時F的結構簡式為．若F分子式為C7H12O5，則F的結構簡式為，若F形成七元環狀酯，則F的結構簡式為．

（1）B→C是（CH3）2CHCOOH發生取代反應生成，

故答案為：取代反應；

（2）E→F（F為高分子化合物時）的反應方程式為：n+n HOCH2CH2OH+2n H2O，

故答案為：n+n HOCH2CH2OH+2n H2O；

（3）F可以有多種結構：

①F分子式為C7H12O5，為E與乙二醇發生酯化反應形成鏈狀酯得到，故F的結構簡式為，故答案為：；

②F分子內含有一個七元環，為E與乙二醇發生酯化反應形成環狀酯得到，故F的結構簡式為：，故答案為：；

（4）丙烯不是對稱結構的烯烴，丙烯與HBr加成生成A的反應遵循不對稱烯烴的加成規則，

故答案為：丙烯與HBr加成生成A．