Question

【題目】顛茄酸酯(J)是一種潰瘍病治療的輔助藥物，其合成路線如下，回答下列問題：

(1)烴B其相對分子質量小于118，分子中氫的質量分數為7.69%，且反應I為加成反應，則X含有的官能團的名稱是_______________。B的名稱為_______________。

(2)反應3的反應類型為_______________。

(3)C的結構簡式為_______________。

(4)寫出D→E反應的化學方程式_______________。

(5)反應2的化學方程式為_______________。

(6)化合物I有多種同分異構體，同時滿足下列條件的結構有______種。

①能發生水解反應和銀鏡反應；②能與FeCl3發生顯色反應；

③苯環上有四個取代基，且苯環上一鹵代物只有一種

（7）參照顛茄酸酯的合成路線，設計一條以為起始原料制備的合成路線。______________

Answer 1

【答案】 碳碳三鍵 苯乙烯 消去反應 6

【解析】根據合成線路可知，E與新制Cu(OH)2加熱條件下反應，酸化后得F，說明E中含有醛基，則E的結構簡式為：；D催化氧化生成E，則D的結構簡式為：；C水解生成D，則C的結構簡式為：；B發生反應生成C，B為烴，根據C分子式知，B結構簡式為，反應1為加成反應，則X為HC≡CH；F與CH3CH2OH在濃硫酸加熱條件下，發生酯化反應生成的G，則G的結構簡式為，H與H2加成，醛基轉化為羥基，則I的結構簡式為：。

(1).通過以上分析知，X為乙炔，官能團為碳碳三鍵，B為苯乙烯，故答案為：碳碳三鍵；苯乙烯；

(2).反應3是I生成J，I為，結合J的結構可知，反應3是消去反應，故答案為：消去反應；

(3).根據上述分析可知，C為，故答案為：；

(4).D是，發生催化氧化生成E，反應的化學方程式為：，故答案為：；

(5).G是，G和甲酸乙酯發生取代反應生成H，反應方程式為：，故答案為：；

(6). I()有多種同分異構體。同時滿足下列條件：與FeCl3溶發生顯色反應，說明含有酚羥基；能發生水解反應和銀鏡反應，說明含有甲酸形成的酯基；.苯環上有四個取代基，且苯環上一氯代物只有1種，則符合條件的同分異構體有：、、、、、，總共有6種，故答案為：6；

(7). 依次通過消去反應得到碳碳雙鍵，在H2O2條件下與HBr加成，Br在端點的C原子上，經水解反應生成OH，然后發生酯化反應得最終產物，所以合成路線為：，

故答案為：。