Question

【題目】以烴的含氧衍生物X為主要原科生產可降解塑料PCL{}及阻燃劑四溴雙酚A。合成線路如圖:

已知:①X的蒸汽密度是相同條價下H2的47倍，遇FeCl3溶液顯紫色；

②C為，

③已知X→Y中，CH3COCH3斷裂“C=O”鍵，Y有4種不同環境的H；

④

(1)原料X的分子式為_______；B的名稱是_______；B--C的反應類型是_______；D的結構簡式為_______ 。

(2)寫出X→Y的化學方程式: ______________ 。

(3)1mol四溴雙酚A在一定條件下與足量的NaOH溶液反應，最多消耗___molNaOH.

(4)符合以下條件的D的同分異構體有__種(不考慮立體異構)。

①含有兩個甲基和兩種官能團②能使溴的CCl4溶液褪色③能同時發生水解和銀鏡反應

(5)已知由烯烴直接制備不飽和酯的新方法為，利用乙烯為有機原料(無機物和反應條件自選)合成聚合物涂料，寫出合成該涂料的反應流程圖_______。

Answer 1

【答案】 C6H6O 環己醇 氧化反應 10 10

【解析】分析：X的蒸汽密度是相同條件下H2的47倍，其相對分子質量為94，遇FeCl3溶液顯紫色，說明含有酚羥基，苯酚的相對分子質量為94，X為，X和氫氣發生加成反應生成B，B為。根據已知信息②可知C為，則B發生催化氧化反應，PCL為E發生縮聚反應產物，則E結構簡式為HO（CH2）5COOH，D發生水解反應然后酸化得到E，則D結構簡式為；根據題給信息④知，X發生取代反應生成Y，Y結構簡式為，四溴雙酚A結構簡式為。
詳解：（1）X為苯酚，其分子式為C6H6O，B為環己醇；B→C是羥基的催化氧化， C生成D的反應是氧化反應，D結構簡式為。
（2）X發生取代反應生成Y，反應方程式為；
（3）四溴雙酚A能和NaOH溶液發生取代反應后生成的酚羥基、HBr能和NaOH發生中和反應，1mol四溴雙酚A在一定條件下與足量的NaOH溶液反應，最多消耗10molNaOH；
（4）D結構簡式為，D的同分異構體符合下列條件：①含有兩個甲基和兩種官能團，為醛基和羥基或碳碳雙鍵和羥基；②能使溴的CCl4溶液褪色，說明含碳碳雙鍵；③能同時發生銀鏡反應和水解反應，說明含有HCOO-，符合條件的同分異構體有：HCOOCH2CH=C（CH3）2、HCOOC（CH3）CH=CH2、HCOOCH（CH3）CH=CHCH3、HCOOCH（CH3）C（CH3）=CH2、HCOOCH2C（CH3）=CH2CH3、HCOOC（CH2CH3）=CHCH3、HCOOC（CH3）=C（CH3）CH3、HCOOC（CH3）=CHCH2CH3、HCOOCH=C（CH3）CH3、HCOOCH=CHCH（CH3）2，共10種；
（6）一定條件下乙烯和水發生加成反應生成CH3CH2OH，CH3CH2OH和CH2=CH2、CO、O2反應生成CH2=CHCOOCH2CH3，CH2=CHCOOCH2CH3發生加聚反應生成高分子化合物，其流程圖為。

點晴：該題為高頻考點，側重考查學生分析推斷及知識綜合應用能力，明確官能團及其性質關系、常見有機反應類型及反應條件是解本題關鍵，難點是（5）（6）題。有機物的合成是通過化學反應使有機物的碳鏈增長或縮短，或碳鏈和碳環的相互轉變，或在碳鏈或碳環上引入或轉換各種官能團，以制取不同類型、不同性質的有機物。有機合成題能較全面地考查學生的有機化學基礎知識和邏輯思維能力、創造思維能力等，解答時注意知識的遷移靈活應用。