Question

【題目】某研究小組以對氨基水楊酸和炔為主要原料，按下列路線合成便秘治療藥—琥珀酸普卡必利。

已知：①化合物B中含有羥基

②

③

請回答：

（1）化合物A的含氧官能團名稱是____________________。

（2）化合物B的結構簡式是____________________。

（3）下列說法不正確的是____________________。

A.對氨基水楊酸能發生縮聚反應生成高分子化合物

B化合物B能發生氧化反應，不能發生還原反應

C.化合物C能形成內鹽（同一分子中既含有堿性基團又含有酸性基團，相互自行結合而形成的鹽）

D.化合物F能與 NaHCO3溶液反應

（4）同時符合下列條件的A的同分異構體有_____________種。

①分子中含有硝基且直接連接在苯環上

②1H-NMR譜顯示苯環上有兩種不同化學環境的氫原子

③不能與FeCl3溶液發生顯色反應

（5）寫出C和D生成E的化學方程式____________________________________。

（6）設計以乙炔和甲醛為原料制備化合物F的成路線（用流程圖表示，合成路線流程圖示例：CH3CH2OHCH2=CH2CH2Br-CH2Br，無機試劑任選）________________。

Answer 1

【答案】 酯基 羥基 B 4

【解析】本題采用逆、順推法結合，由琥珀酸普卡必利的結構簡式可知，F的結構簡式為，E是由C和D合成，結合C、D的分子式，可知D為，C為；由氨基水楊酸于甲醇在濃硫酸作用下生成A，A的結構簡式為：，A與（CH3O）2O生成B，則B的結構簡式為；據以上分析解答。

（1）A的結構簡式為：，其含氧官能團名稱是：酯基 羥基；正確答案：酯基 羥基。

（2）根據以上分析可知：與（CH3O）2O生成B，則B的結構簡式為；正確答案：。

（3）A項：對氨基水楊酸含有羥基、羧基、氨基，能發生縮聚反應生成高分子化合物，正確；B項：化合物B中含有羥基、苯環，羥基能發生氧化反應，苯環能發生還原反應，錯誤；C項：C的結構中含有羧基和氨基，可以反應生成鹽，正確；D項：化合物F中含有羧基，能與碳酸鈉溶液反應生成二氧化碳，正確；正確選項B。

（4）不能與氯化鐵溶液發生顯色反應，說明不含有酚羥基，結合1H-NMR譜顯示苯環上有兩種示同化學環境的氫原子，苯環上只有兩個取代基且在對位，故A的同分異構體有4種，分別為：；正確答案：4。

（5）有機物C為，有機物D為，二者發生取代反應，化學方程式：；正確答案：。

（6）結合已知②，以CH≡CH和HCHO為合成HOCH2C≡CCH2OH，再與H2發生加成反應生成HOCH2CH2CH2CH2OH，二元醇再氧化為二元酸；具體合成流程如下：；正確答案：