Question

【題目】（15分）化合物H是一種用于合成γ﹣分泌調(diào)節(jié)劑的藥物中間體，其合成路線流程圖如下:

（1）C中的含氧官能團(tuán)名稱為和 ．
（2）D→E 的反應(yīng)類型為 ．
（3）寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： ．
①含有苯環(huán)，且分子中有一個手性碳原子；②能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一是α﹣氨基酸，另一水解產(chǎn)物分子中只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫．
（4）G 的分子式為C12H14N2O2 ， 經(jīng)氧化得到H，寫出G的結(jié)構(gòu)簡式： ．
（5）已知： （R代表烴基，R'代表烴基或H） 請寫出以 和（CH3）2SO4為原料制備 的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）．

Answer 1

【答案】
（1）醚鍵；酯基
（2）取代反應(yīng)
（3）
（4）
（5）

【解析】解:（1）由結(jié)構(gòu)可知C中的含氧官能團(tuán)名稱為醚鍵、酯基，所以答案是：醚鍵；酯基；（2）D→E為氨基上H被取代，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，所以答案是：取代反應(yīng)；（3）C的一種同分異構(gòu)體，滿足①含有苯環(huán)，且分子中有一個手性碳原子；②能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一是α﹣氨基酸，另一水解產(chǎn)物分子中只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫，則水解產(chǎn)物為對苯二酚，且含酯基，與氨基相連的C為手性碳，可知符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為 ，
所以答案是： ；（4）G 的分子式為C12H14N2O2 ， 經(jīng)氧化得到H，可知F→G的轉(zhuǎn)化﹣COOCH3轉(zhuǎn)化為﹣CH2OH，其它結(jié)構(gòu)不變，則G的結(jié)構(gòu)簡式為 ，所以答案是： ；（5）以 和（CH3）2SO4為原料制備 ，結(jié)合上述合成流程可知，﹣OH轉(zhuǎn)化為﹣Br，酚﹣OH轉(zhuǎn)化為醚鍵，硝基轉(zhuǎn)化為氨基，最后發(fā)生信息中的反應(yīng)，則合成流程為 ：
所以答案是： ．